Diskussion:Sorbinsäure

Parasorbinsäure

Parasorbinsäure sollte man nicht als "Tautomer" der Sorbinsäure bezeichnen, denn bei Tautomeren ändert sich mit Ausnahme der "Verschiebung" des betreffenden Protons und von Elektronenpaaren nichts am Verknüpfungsmuster der Atome im Molekül. Hier aber ist beim Übergang von der Sorbinsäure zur Parasorbinsäure eine neue C-O-Bindung entstanden. Formal handelt es sich mechanistisch um eine intramolekulare Addition der OH-Gruppe (in der COOH-Funktion) an die Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen 4 und 5. Dabei entsteht ein Lacton, daher habe ich die Parasorbinsäure hier als intramolekulare, lactonische Additionsverbindung der Sorbinsäure bezeichnet.
Vielleicht weiß aber jemand einen noch treffenderen Terminus?!?
--Dschanz^Disk. 14:43, 18. Aug 2006 (CEST)

Mir fiel nichts besseres als Tautomer ein, aber Du hast vollkommen recht, hier liegt ein neues Verknüpfungsmuster vor und der Begriff ist dafür nicht zu gebrauchen. Ich weiß als "Shake and bake"-Chemiker leider auch keine bessere Formulierung als jetzt im Artikel steht. Anyway, ich denke man kann es so stehen lassen. --Solid State Input/Output; +/– 14:56, 18. Aug 2006 (CEST)

Also ich habe Lacton-Tautomer gelernt und das jetzt so auch geschrieben, korrekt handelt es sich jedoch um eine Ring-Ketten-Tautomerie. Machen wir uns das Leben nicht schwerer als es ist... --YourEyesOnly ^schreibstdu 18:12, 18. Aug 2006 (CEST)

Wenn Parasorbinsäure ein Lacton eines Sorbinsäure-Tautomers wäre, dann müßte sie noch eine C=O-Bindung haben (wo soll der dritte Sauerstoff herkommen, der bei der Veresterung im Wasser landet?). Tatsächlich ist es ein Lacton eines "Hydrates" (formal eine Addition von Wasser an eine Doppelbindung - tatsächlich öffnet sich das Lacton und aus dem Alkohol spaltet sich Wasser an und es entsteht Sorbinsäure).

Den Begriff "Lacton-Tautomer" finde ich zwar nirgendwo (weder Lehrbücher noch Datenbanken), aber "Ring-Ketten-Tautomer" findet sich in der CAS-Datenbank als "ring-chain tautomerism", insofern ist das natürlich besser, als meine etwas umständliche Umschreibung. Jedoch wird dieser Begriff offenbar ausschließlich dann verwendet, wenn an der Doppelbindung ein Heteroatom beteiligt ist, also meistens für Kohlenhydrate (offene Form - Halbacetalform) oder analog bei Iminen. "Lacton-Tautomer" klingt allerdings so, als ob das Tautomer eines Lactons gebildet würde, aber so, wie es im Text steht, wäre es ja eher umgekehrt.

Auch wenn wir uns das Leben nicht schwer machen wollen, sollten wir auch an die Nicht-Chemiker denken, die sich ohne tieferes Fachwissen einen nicht-ganz-so-genau-formulierten Fachbegriff nicht "zurechtbiegen" können.

Als Dozent denke ich auch immer daran, dass sich mittlerweile recht viele Studenten unter Zuhilfenahme der Wikipedia z.B. auf Prüfungen vorbereiten. Wenn dann der Prüfer einen angeblichen Fachbegriff noch nie gehört hat (weil dieser eben nicht in der der momentanen Lehrmeinung entsprechenden Literatur auftaucht), dann ist das weniger gut. Leider setzen sich solche "pseudo-Fachbegriffe", wenn sie einmal in Studentenkreisen Fuß gefasst haben, fast irreparabel in den Köpfen fest. Beispiel dafür sind solche Begriffe wie "Anlagerung" anstelle von "Bindung bilden" oder dass bei Mechanismen Elektronenpaare "rumklappen". ;-)

--Dschanz^Disk. 10:17, 19. Aug 2006 (CEST)

So, hab' mein Skript nochmal gesichtet. Das wichtigste ist wohl der Einleitungssatz: Der Begriff der Tautomerie ist vage und wird unterschiedlich definiert! Aber prinzipiell scheint Tautomerie, egal welche, ein rasches dynamisches Gleichgewicht der verschiedenen Formen zu verlangen - was ja im Fall der Sorbinsäure nicht der Fall ist. Sie liegt in der Vogelbeere ja nur in zyklischer Form vor. Vielleicht sollten wir gar nicht von Tautomer sprechen und den Halbsatz einfach streichen? --YourEyesOnly ^schreibstdu 17:17, 19. Aug 2006 (CEST) P.S. Ist es bei Zuckern nicht die Mutarotation?? P.P.S. Selbst in meiner mündlichen Prüfung sind die Elektronen "rumgeklappt", das ist wohl Chemiker-Jargon...?

Also das mit dem "raschen Gleichgewicht" kenne ich nicht; meines Wissens nach hat der Begriff Tautomerie nichts mit der Kinetik zu tun, sondern beschreibt nur die mechanistischen Gegebenheiten der "Wanderung" eines Protons entlang eines Bindungssystems. Wenn man in die Lehrbücher schaut, sind die Definitonen eigentlich auch gar nicht so vage. Zum P.S.: Die Mutarotation ist nicht das Gleichgewicht zwischen offener Form und Ringform, sondern das Gleichgewicht zwischen α- und β-Form. Zum P.P.S.: Das halten viele Prüfer unterschiedlich, je nach eigener Ausbildung. Ich hatte einen eher konservativen "Doktorvater", der den saloppen Ton nicht so liebte. Daher bevorzuge ich auch eine Ausdrucksweise, die die mechanistischen Dinge möglichst im Sinne einer der gängigen Theorien beschreibt. Die MO-Theorie scheint mir für viele Mechanismen recht anschaulich zu sein...

--Dschanz^Disk. 22:04, 19. Aug 2006 (CEST)

Hinweis zum P.S. In der Literatur wird die Mutarotation als Gleichgewicht zwischen α-D <-> D <-> β-D dargestellt. Nicht als direktes Gleichgewicht α-D <-> β-D ! -- Thomas 14:29, 21. Aug 2006 (CEST)

@Thomas: stimmt, in meiner auch (was man nicht alles vergißt). --YourEyesOnly ^schreibstdu 15:11, 21. Aug 2006 (CEST)

Mechanistisch stimmt das ja auch; es geht ja nicht ohne zwischenzeitliche Ringöffnung. Dennoch bezieht sich die Gleichgewichtskonstante der Mutarotation auf α-Form und β-Form, die Konzentration der offenkettigen Form ist i. d. R. vernachlässigbar klein, da der nach der Drehung folgende Ringschluss wesentlich schneller verläuft, als eine Konformationsänderung des offenkettigen Moleküls. Letztere würde ja zu einer Verlangsamung der Gesamtreaktion und damit zu einer gewissen Konzentrationssteigerung der offenen Form führen. Das wird aber nicht beobachtet; die Konzentration der offenkettigen Form in einer wäßrigen Glucoselösung ist deutlich <1%. Natürlich besteht die Umwandlung selbst aus zwei Gleichgewichten, da aber die Konzentration der offenkettigen Form immer vom ersten Gleichgewicht abhängig ist, ist das zweite Gleichgewicht natürlich auch vom ersten abhängig. Die Gesamt-Gleichgewichtskonstante enthält daher nur die Konzentrationen von Edukt und Produkt, also α-Form und β-Form.

--Dschanz^Disk. 20:10, 21. Aug 2006 (CEST)

"gesundheitlich unbedenklich"

"Die gesundheitliche Unbedenklichkeit der Sorbinsäure wurde in verschiedenen Fütterungsstudien belegt": "Fütterung" klingt nach Tierversuch. Mit dieser Methode hat man auch die gesundheitliche Unbedenklichkeit von Contergan "belegt". - Yog-S

Es dürfte genügend Menschen geben, die größere Mengen gekochter Vogelbeeren gegessen haben - und wahrscheinlich gibt es auch Untersuchungen darüber. Bei Interesse kannst du ja z. B. bei Google Scholar oder PubMed suchen. Icek 05:56, 2. Jun. 2007 (CEST)

Hallo. HexadienSaeure Bei einem ungesaettigten Kohlenwasserstoff wie diesem, bei dem eine Methyl Gruppe vorhanden ist, kann die Methylgruppe nach Oxidation eine Umklappbewegung durchfuehren und eine Bekannte Problemsubstanz erzeugen: tripropan. Das findet sich zB in LichiOel und Cottonoil. Auch vei Tuberkel. Und ist hochgiftig..... Es gibt Gewoehnungseffekte.

Wirkung zB Vollstaendiges Verhindern des Umkippens von Zuckersyrup. Schon mal auffaellig.

Laboranfrage: KMnO4 zugeben. Oxidiert. Klappt aber zu triPropen um im Gleichgewicht. Wieviel davon?

Vergleichsfrage: Terpene TomatenLykopin Cracken von Benzol. Warum sollte der Koerper verhindern Benzol zu zerlegen und macht Benzoesaeure?

...Weil das passiert?

ggf Nach Oxidation Hustensaftproblem. Nierentoxisch bei Kindern?

Dran denken wird in alten Lebensmitteln oxidiert

Gibts guenstig aus der Rafinnerie denke ich.... Nebenprodukte Penten und Reifenindustrie Wikistallion (Diskussion) 08:21, 2. Jun. 2018 (CEST)

ahier ist nicht der Platz um Fragen zu Chemie zu beantworten, oder gar Nachhilfe zu geben! --FK1954 (Diskussion) 10:42, 2. Jun. 2018 (CEST)

"Sorbinat"

Ich habe auf einer Lebensmittelverpackung einmal "Sorbinat" anstatt "Sorbat" gelesen - es dürfte dennoch das Salz der Sorbinsäure gemeint gewesen sein. Sind beide Bezeichnungen korrekt? Icek 05:56, 2. Jun. 2007 (CEST)

Häh?

Könnte bitte jemand diesen Satz "reparieren", Danke: Das bedeutet, dass sich Sorbinsäure nur zur Erhaltung hygienisch einwandfreier Lebensmittel eignet und nicht zur Wiederherstellung von keimfreien Verhältnissen, wie es in der Praxis der Lebensmittelkonservierung unzulässig ist. Maikel 16:43, 4. Sep. 2007 (CEST)

Was verstehst du an diesem Satz nicht? Der ist doch eigentlich eindeutig und besagt Folgendes: Sorbinsäure dient dazu, dass keimfreie (hygienisch einwandfreie) Lebensmittel auch keimfrei bleiben. Wenn aber Lebensmittel erst einmal keimbehaftet sind, so kann man sie mit Sorbinsäure nicht wieder keimfrei machen. Dieses "Wieder-keimfrei-machen" bereits verkeimter Lebensmittel ist ohnehin nicht zulässig.

So verstehe ich diesen Satz, eigentlich auch ohne mehrmaliges Lesen. --Dschanz ^→ Bla  23:44, 4. Sep. 2007 (CEST)

Schwefeldioxid?

Also dieser Absatz erscheint mir äußerst fragwürdig:

"Ein weiteres wichtiges Anwendungsgebiet ist die Stabilisierung von Wein gegen Nachgärungen durch noch vorhandene Hefen. Hierbei besteht jedoch eine gewisse Gefahr der Bildung des sogenannten "Geranientons", also einer unerwünschten Färbung des Weins. Dieser entsteht beim Abbau der Sorbinsäure durch Milchsäurebakterien, weshalb der Wein meist zusätzlich mit Schwefeldioxid stabilisiert wird."

Seit wann kommt den bitteschön Schwefeldioxid (giftig) in Wein? Gemeint ist hier glaube ich eher Kaliumdisulfit (K2S2O5), welches gegen Milchsäurebakterien eingesetzt wird...

Aus Kaliumdisulfit wird in Wein Schwefeldioxid.

Hexadiencarbonsäure

Dieser Name dürfte falsch sein, denn er bezeichnet eine Substanz mit 6+1=7 Kohlenstoffatomen.

--77.23.40.76 00:54, 19. Feb. 2010 (CET)

Nein, der Name ist richtig. Die Kohlenstoffkette enthält sechs Kohlenstoffatome (->hexa), zwei C-C-Doppelbindungen (-> dien, siehe Polyene und Alkensäuren) und die Substanz ist eine Carbonsäure. Was soll da nicht stimmen? –-Solid State «?!» 08:55, 19. Feb. 2010 (CET)

Bei der Bezeichnung -säure ist das Kohlenstoffatom nicht eingeschlossen, bei der nur in Spezialfällen zu verwendenden Bezeichnung -carbonsäure schon. Und damit könnte man Sorbinsäure höchstens Hexadiensäure oder Pentadiencarbonsäure nennen. Der erste Name ist aber aufgrund fehlender Angaben zu Stereochemie nicht vollständig. Und der zweite ist nicht sinnvoll, weil -carbonsäure nach IUPAC nur für cyclische und Polycarbonsäuren verwendet werden soll. Siehe z.B. D. Hellwinkel, Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie, Springer Berlin 1998, S. 76.

--77.23.40.76 11:01, 19. Feb. 2010 (CET)

Ups, Du hast tatsächlich Recht...siehe etwa Wiktionary, CarlRoth, Essigsäure. Werd's korrigieren. Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 11:10, 19. Feb. 2010 (CET)

Gemacklich nicht wahrnehmbar?

Hallo,

ich habe es des öfteren, das ich bei Broten einen Beigeschmack erkenne. Ganz leichten säuerlich.. schwer zu beschreiben wie genau. Meist können andere es nicht bestätigen, aber wenn ich die Zutatenliste studiere treffe ich immer wieder auf Sorbinsäure. Vor allem eine Bäckerkette ist mir damit immer wieder aufgefallen.

Hat es keinen Geschmack oder nur in der "üblichen" Dosierung? Im Artikel steht was von Salzen die verwendet werden, die schlecht vermischt könnten zu Konzentrationen führen, was erklären würde, das es ab und an auftritt und auch nicht bei Jedem.

Kann da wer etwas zu sagen? ~~EtePetete---- (nicht signierter Beitrag von 194.180.56.12 (Diskussion | Beiträge) 12:17, 30. Apr. 2010 (CEST))

Hier steht, sie hat in den zur Konservierung eingesetzten Konzentration keinen wahrnehmbaren Geschmack. Diese Quelle berichtet über Sorbinsäure

„Da die Säure jedoch nicht gegen Milchsäurebakterien wirkt und von diesen zum Sorbinol (E,E-2,4-Hexadien-1-ol) reduziert wird, kann es zu unerwünschten und irreversiblen Geschmacksveränderungen (Geranienton) des Weins kommen. Diese entstehen beim Abbau der Sorbinsäure durch Milchsäurebakterien, weshalb der Wein meist zusätzlich mit Schwefeldioxid stabilisiert wird.“

Hager's Handbuch der Pharmazeutischen Praxis nennt einen schwach sauren, kratzenden Geschmack. Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 00:39, 2. Mai 2010 (CEST)

Geschmackliche Wahrnehmung der Sorbinsäure

Der Behauptung, dass Sorbinsäure in Nahrungsmitteln geschmacklich nicht wahrnehmbar sei, muss ich widersprechen. Schon bei Marmeladen, die mit dem Gelierzucker 1:2 hergestellt werden, rieche ich in den meisten Fällen bereits die Sorbinsäure, bevor ich sie dann geschmacklich wahrnehme. Meine Sinneswahnehmung muss vielleicht einer Minderheit aller Probanten zugeordnet werden, relativiert aber die These, dass eine Wahrnehmung der Sorbinsäure nicht gegeben sei. Ich schlage deshalb vor, diesen Textteil dahingehend zu korrigieren, dass er beispielsweise lauten könnte:"Die Sorbinsäure ist von den meisten Menschen weder geruch- noch geschmacklich wahrnehmbar, was auf eine Minderheit jedoch nicht zutrifft". (nicht signierter Beitrag von 93.230.46.222 (Diskussion 12:38, 6. Okt. 2013 (CEST))

Siehe eins drüber. Im Artikel steht (jeweils belegt):

Die Säure besitzt einen schwach sauren, „kratzenden“ Geschmack(Beleg), der jedoch bei den für die Konservierung von Lebensmitteln eingesetzten Konzentrationen nicht wahrnehmbar ist.(Beleg).

Deine persönliche Wahrnehmung ist interessant, jedoch kein valider Beleg. Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 14:05, 6. Okt. 2013 (CEST)

Meine Wahrnehmung ist zB bei Marillen(Aprikosen)-Marmelade, die üblicherweise mit Kaliumsorbat konserviert ist: In kaltem Zustand nicht wahrnehmbar, jedoch bei warmen Füllungen wie in Palatschinken oder warmen Krapfen deutlich schmeckbar. Ein leicht ranziger Fettgeschmack.--Astra66 (Diskussion) 09:49, 26. Dez. 2018 (CET)