Diskussion:Tautomerie

Pfeile

Die Pfeile für die Elektronenbewegung sind falsch rum, sieht nach Hydridshift aus-

Dies ist nur der Beginn des Artikels. Für die weiteren Unterkapitel werde ich die entsprechenden Beispiele anfertigen. Der Artikel Keto-Enol-Tautemerie könnte hier eingearbeitet werden und druch ein Redirect ersett werden. Gesucht sind tautomerien, welche nicht durch Protonenübergänge zustande kommen. -Hati 18:47, 14. Jan 2005 (CET)

Hi Hati, könnten wir den Artikel evtl so anfangen lassen?

Die Tautomerie oder Desmotropie (von gr. tautó = das Gleiche; gr. desmós = Band, Fessel) ist ein Begriff aus der xyz-Chemie und bezeichnet eine Form der Isomerie, damit auch Oma und Elya ihn einordnen können?

Danke. --elya 20:16, 14. Jan 2005 (CET)

Im Satz ...Dies wurde früher als oder Desmotropie (gr. desmós = Band, Fessel; gr. tropos = Wendung) bezeichnet...

Scheint mir nach dem Wort "als"... ein Wort zu fehlen. mfg --Oliver s. 01:31, 28. Jan 2005 (CET)

nö, das oder ist zu viel. Danke fürs aufmerkssame Lesen. -Hati 13:36, 28. Jan 2005 (CET)

Fehler bei der Nitroso-Oxim-Tautomerie

Die Strukturformeln bei der Nitroso-Oxim-Tautomerie sind falsch. Der Stickstoff hat an beiden Tautomeren ein Lonepair zu viel. Leider kann ich selbst keine Strukturen erstellen, vielleicht kann das jemand korrigieren.

Stimmt - wird repariert. -Hati 13:57, 22. Jun 2005 (CEST)

Reaktionspfeile

Wollte nur darauf aufmerksam machen dass bei den Abbildungen nie Tautomeriepfeile verwendet wurden. Nur falls jemand die Abbildungen verwenden möchte...

1. Wie wärs mir signieren? 2. Und wie schauen "Tautomerie-Pfeile" aus? Oder doch Verwchslung mit Mesomerie? -Hati 19:08, 23. Aug 2006 (CEST)

Es gibt keine Tautomeriepfeile. Zwischen miteinander im Gleichgewicht stehenden Tautomeren stehen Gleichgewichtspfeile. Gruß --FK1954 15:58, 5. Mai 2009 (CEST)

Tautomerie

Tautomerie kommt meiner Meinung nach von το αυτοματον μερος da το αυτον μερος "der selbe Anteil" hieße. το αυτοματον μερος hingegen bedeutet "der aus eigenem Antrieb verschobene Anteil", was viel logischer ist. In vielen Lexika steht zwar το αυτον μερος, doch darauf sollte man nicht immer aufbauen.

Nitro-aci-Nitro-Tautomerie

Die Barbitursäure war hier völlig fehl am Platz. Entfernt. Zumal sie ja bereits richtig unter "Lactam-Lactim-Tautomerie" zu finden ist. --FK1954 18:00, 7. Okt. 2008 (CEST)

Imin-Enamin - Tautomerie

Hallo, in der Imin-Enamin-Tautomerie ist ein Fehler. Die Doppelbindung des Imins schiebt sich ans Stickstoff, und klappt nicht runter zum Kohlenstoff, sonst hätte der alpha Kohlenstoff ein einsames Elektronenpaar...

Um das Bild gehts doch, oder?

Ich verstehe den Einwand nicht. Der Pfeil zeigt doch von der Doppelbindung auf das Wasserstoffatom... --NEURO ^⇌ ± 22:57, 12. Okt. 2008 (CEST)

Amin- Imin-Tautomerie

Sollte der Titel nicht generell Amid- Iminol-Tautomerie lauten, wenn man als erläuterndes Schaubild den Harnstoff nimmt? Nach meinem Chemieverständnis bezeichnet man Strukturen vom Typ R-C(=O)NR²R³ als Amide, Stickstoffverbindungen ohne α-Carbonylgruppe als Amine. Mfg

Das Harnstoff-Beispiel gehört nicht hierher, da es sich um eine Amid-Imid-Tautomerie handelt. --FK1954 19:53, 7. Okt. 2008 (CEST)

Das Cyansäure-Isocyansäure-Gleichgewicht (das keines ist, weil es zu 100% auf Seiten der Isocyansäure liegt) passt nicht hierher. Wer mag, darf es unter Imin-Nitril-Gleichgewicht einsortieren... --FK1954 18:00, 7. Okt. 2008 (CEST)

Ketamin-Enamin-Tautomerie

Die gibt es nicht. Genau gesagt, es gibt keine Ketamine (DAS Ketamin meine ich nicht...). In der Annahme, evtl. irgendwas verpasst zu haben, habe ich die Stichwortverzeichnisse folgender Werke gecheckt: Carey-Sundberg, 2. korr. Nachdruck, 2004; Beyer-Walter, 23. Aufl., 1998; Brückner, 2. Aufl., 2003; March, 4th edition, 1992; Morrison-Boyd, 3. Aufl. 1986; Fieser & Fieser, 2. verb. Aufl., 1982; Römpp Lexikon Chemie Version 2; Denen sind "Ketamine" ebenso unbekannt wie mir. Enamine stehen im Tautomeriegleichgewicht zu Iminen (ob von Ketonen oder Aldehyden abgeleitet), und dieses Gleichgewicht ist unter der Rubrik "Imin-Enamin-Tautomerie" mit zumindest einem passenden Beispiel aufgeführt. Bei den Beispielen unter "Ketamin-Enamin-Tautomerie" - Formamidinsulfinsäure und Adenin - handelt es sich um Amidine (ebenso wie beim Histidin, das zweifelhafterweise unter "Imin-Enamin-Tautomerie" steht. Die Tautomerie (Amidin-Amidin) ist bei diesen drei Verbindungen absolut identisch. Die Rubrik "Ketamin-Enamin-Tautomerie" ist somit nicht nur unzutreffend, sondern auch mit Beispielen belegt, die bereits anderswo abgehandelt wurden. Ich werde sie daher entfernen. btw: zu Formamidinsulfinsäure gibts eine sehr interessante Tautomerie, nämlich die mit Thioharnstoffdioxid - die einzig existente Form (vgl. Beyer-Walter). Sollte die "Ketamin-Enamin-Tautomerie" per Literatur belegbar sein, bitte ich um eine Info. --FK1954 19:53, 7. Okt. 2008 (CEST)

Anionotropie

"Zurück bleibt ein mesomeriestabilisiertes Carbonium-Kation, welches am 1. und 3. C-Atom positiv polarisiert ist." Sollte geändert werden zu: "Zurück bleibt ein mesomeriestabilisiertes Carbeniumion, welches am 1. und 3. C-Atom positiv polarisiert ist." Begründung: Die Tautomerie des Butenols verläuft über ein Carbokation mit 3 Substituenten(Carbeniumion). Carboniumionen sind Carbokationen mit 5 Substituenten am Kohlenstoffatom.

Phenol

Phenole liegen vorwiegend in der Enolform vor, da die Bildung der Ketoform (Beispiel: chinoide Struktur) das aromatische System aufhebt.

Ich hab keine Zahlen da, aber ist "vorwiegend" nich ein bisschen untertrieben? --Gmeyer 22:51, 3. Mär. 2009 (CET)

Anleitung für Tränengas

Ich zitiere aus dem Artikel: "Sehr schön lässt sich dies bei der Reaktion von Aceton mit Brom zeigen. Nach Zugabe eines Tropfens Brom verschwindet dessen Farbe zunächst langsam, dann immer schneller, da durch das entstandene HBr die Einstellung des Keto-Enol-Gleichgewichts stark beschleunigt wird. Bei weiterer Bromzugabe erfolgt die Entfärbung fast augenblicklich."

Ist es wirklich gewünscht, dass eine Anleitung für die Herstellung von Tränengas im Artikel steht? Das kommt nämlich bei der Reaktion von Brom und Aceton raus. Und dann auch noch ohne Sicherheitshinweis? Oder steht das absichtlich nicht mit dabei, damit es keiner mit der Zielsetzung "Tränengas herstellen" eine Anleitung hat? Ich finde es auf jeden Fall gefährlich, hier eine Anleitung für Beobachtung der Tautomerie zu geben, ohne auf die Gefahr dieses Experimentes hin zu weisen. --84.138.92.192 20:08, 26. Mär. 2009 (CET)

Dieses ist keine Kochanleitung (da gehört mehr dazu...); habe aber den Hinweis, dass dabei Bromaceton entsteht, eingefügt. Gruß --FK1954 22:19, 26. Mär. 2009 (CET)

Enolgehalte zu hoch

Die in der Tabelle angegebenen Enolgehalte für einfache Carbonylverbindungen sind viel zu hoch, stammen von veralteten und fehlerhaften Bromtitrationen (man hat damals nicht das Enol, sondern schlicht die Verunreinigungen titriert). Cyclohexanon ist nicht 0.02%, sondern 0.000'04%; Aceton ist nicht 0.00025%, sondern 0.000'000'5%. Nachzulesen in: Kresge, Acc. Chem. Res. 1990, 23, p 43. (http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ar00170a005) (nicht signierter Beitrag von 138.246.2.111 (Diskussion) 09:31, 26. Okt. 2011 (CEST))

Darstellung für 1024*768

Die Tabelle unter "Amid-Imidsäure-Tautomerie" ist deutlich zu breit für die Darstellung unter der Auflösung 1024*768 Pixel. Da selbige noch sehr verbreitet ist, wäre es vielleicht zu überlegen, diese zu verkleinern. (nicht signierter Beitrag von 93.220.113.168 (Diskussion) 19:19, 24. Nov. 2011 (CET))

Grafik Hydroxypropanal-Propendiol-Propanon-Tautomerie

Wenn ich es richtig verstehe, ist das dritte Molekül bei der Grafik "Hydroxypropanal-Propendiol-Propanon-Tautomerie" falsch. Das H-Atom, linmks und das CH3 rechts sind meiner Meinmung nach vertauscht. Schöne Grüße --HomerJSimpson96 21:01, 27. Apr. 2014 (CEST)

Richtig, rechts sieht man nicht ein Hydroxypropanon, sondern 2-Hydroxypropanal. Und auch die Bezeichnung der Tautomerie muss korrigiert werden ("Hydroxypropanon"). Gruß --FK1954 (Diskussion) 21:04, 27. Apr. 2014 (CEST)

Stimmt, das Tautomeriebild sollte neu gezeichnet werden. So kann es nicht bleiben. MfG --Jü (Diskussion) 22:16, 27. Apr. 2014 (CEST)

Ich habe den Verfasser informiert. Gruß --FK1954 (Diskussion) 00:03, 28. Apr. 2014 (CEST)

Wurde korrigiert.--Mabschaaf 14:15, 17. Mai 2015 (CEST)

Dieser Abschnitt kann archiviert werden. --Mabschaaf 14:15, 17. Mai 2015 (CEST)

Unterkapitel DNA

Ein Abschnitt zu den Tautomerien der DNA-Basen und ein kurzer Exkurs zu den Auswirkungen wäre nützlich. (Ich werde mich früher oder später selbst daran setzen, sollte es aber schon vorher jemand machen wollen... here you go.)Naturwiki (Diskussion) 09:39, 4. Okt. 2020 (CEST)

"schnelles Gleichgewicht"

Läßt sich das auch für Fachfremde erklären? Jo mei, ich kann's mir denken, aber ich habe als Physiker auch ein Vordiplom in Chemie hinter mir. --Fachwart (Diskussion) 00:28, 25. Jul. 2021 (CEST)

Im Text steht: „[ein] sich schnell einstellende[s] Gleichgewicht“ - und das ist ja wohl klar.--Mabschaaf 12:02, 26. Jul. 2021 (CEST)