Diskussion:Terpene

Dieser Artikel war am 14. Januar 2017 der Artikel des Tages.

Terpene, 28. Januar

• Kleine Anmerkung: Die Kopf-Schwanz-Nomenklatur ist meiner Meinung nach falsch herum. VGL: Springer-Lehrbuch

Organische Chemie, Sechste, vollständig überarbeitete Auflage Chemie-Basiswissen II 10.1007/978-3-540-77107-4_32 Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein

Der Kopf ist das dickere Ende... Gruß --FK1954 16:15, 9. Feb. 2009 (CET)

• Dieser Artikel ist imho schon fertig, einziges Problem sind die Unmengen an roten Links. Vielleicht können sich ja ein paar Leute daran beteiligen, diese mit Artikeln zu füllen. -- Achim Raschka 12:13, 28. Jan 2005 (CET)
  • Muss das 3,7,11,15,19-Pentamethyl-2,6-icosadien-1-ol wirklich sein? --HaSee 08:51, 4. Feb 2005 (CET)
• Ein sehr ehrgeiziger Artikel, der maßgeblich von Van Flamm geprägt wurde. Hier ein paar kleinere Punkte: (i) Die Verwendung des Begriffes "Isopentyleneinheit" in der Einleitung ist grundsätzlich nicht falsch, aber im Gegensatz zur "Isopentenyleinheit" ungebräuchlich. Das "Isopentyl-PP" im Kapitel Biosynthese habe schon korrigiert. (ii) Was ist in der Einleitung mit den "Terpenen", deren C-Zahl sich nicht durch 5 teilen lässt? AFAIK stand das mal in der Einleitung einer früheren Version. (iii) Die Abbildung zweier (gleicher) Formeln für aktivierte Essigsäure ist irreführend und wäre lediglich dann sinnvoll, wenn eine weitere Reaktion abgeblidet würde. (iv) Wäre es nicht sinnvoller, das Kapitel Biosynthese etwas aufzulockern, also anstatt eines Textblockes und einer unübersichtlichen Abbildung mehrere Textblöcke und Abbildungen zu verwenden? (v) Das Kapitel Gewinnung und Eigenschaften sollte getrennt werden, da der Zusammenhang beider Begriffe hier marginal ist und nicht erläutert wird. (erledigt) (vi) Klassifizierung: Was sind nun Terpenoide? Bitte mit zwei oder drei Worten erklären. (vii) ... (Auf Grund der Länge des Artikels setze ich später fort. Sven Jähnichen 10:59, 31. Jan 2005 (CET)
• Meine Laien-anmerkungen:
  • Geschichte: Buch Terpene and Camphor, das 180 Seiten umfasste. Ist die Seitenzahl denn wichtig? Mich wuerde eher interessieren warum das Buch wichtig war. In den Terpenen nichts neues? Aehh, wollte sagen, ab 1956 hat sich da niemand mehr drum gekuemmert?
  • Biosynthese: statt Der Aufbau vielleicht ein anderes Wort? Ich habe bei Aufbau eher an die Struktur gedacht und nicht an die Herstellung. β-Hydroxy-β-methy-glutaryl-CoA Das bitte in Lautschrift ;-)
  • Gewinnung:Es gibt aber auch technische und industrielle Methoden zur großtechnischen Herstellung von Terpenen. Beispiele?
  • Klassifiezierung: Weiteren sind die Terpene eine Untergruppe der Terpenoide. Die Zugehörigkeit zu den Terpenen begündet sich in einer gemeinsamen Biosynthese, Ich denke es ist genau umkehrt? Was gehoert denn genau zu wem?
  • hermi...: ungefähr 25 Hemiterpene bekannt, Hemiterpene die Dopllung bitte rausnehmen.
  • Zum Rest siehe den Kommentar meines Vorschreibers :) --nemonand 14:20, 4. Feb 2005 (CET)

• sehr engagierter Artikel, dickes Lob! aber ein paar Fehler habe ich glaube ich noch gefunden (18:00; 05.02.05):
  • ist es nicht genau umgekehrt bei der Kopf-Schwanz-Bezeichnung. Meines wissens ist der kopf dasjenige Ende an dem das Phosphat hängt und der schwanz ist dasjenige Ende mit dem Methyl (quasi die Füße, wenn man es aufrecht hinstellt). habe dazu auch nochmal folgendes gefunden: www.organik.uni-erlangen.de/vostrowsky/natstoff/5naterpe.pdf
  • bei den beiden bildern Biogenetische Isoprenregel.png und IsoprenSK.png ist demzufolge was durcheinander geraten, besonders bei erstgenanntem paßt einiges nicht, da auch C-Atome verlorengegangen sind

Isopren-Verknüpfung

Bei http://upload.wikimedia.org/wikipedia/de/thumb/0/02/250px-Biogenetische_Isoprenregel.png fehlt bei den verküpften Isopreneinheiten jeweils ein C-Atom, und natürlich geht die Verknüpfung (der Balken) nicht durch ein C-Atom, sondern durch eine Bindung. Gruß, Franz Kass

Ja, das ist mir auch sofort aufgefallen, alle drei Darstellungen sind falsch. Als Literatur wäre übrigens noch "An Introduction to Organic Geochemistry" von Steve Killops und Vanessa Killops, Wiley Verlag, zu empfehlen. Gruß, Christina Mehrtens

Terpene Definition

Nach IUPAC Regeln [1] sind alle Terpene Kohlenwasserstoffe. Sobald Sauerstoff auftritt, sind wir schon bei Terpenoiden. --AxelBoldt

Ist eingebaut. So gut wie alle Lehrbücher halten sich allerdings nicht an diese IUPAC-Empfehlung. Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 21:16, 4. Jan. 2009 (CET)

Thujon wirkt psychoaktiv?

Zitat: "Thujon ist psychoaktiv, es wirkt jedoch nicht halluzinogen, sondern ähnelt in seiner Wirkung eher dem THC, es kommt in Wermut vor, der zum Beispiel zu Absinth verarbeitet wird."
- Es ist so, dass Thjuon eine ähnliche chemische Form wie THC hat, aber mit der Wirkung hat dies nichts zu tun. Mir ist kein glaubwürdiger Nachweis für eine psychoaktive Wirkung bekannt und ich bin der Meinung, dass diese Aussage falsch ist. --Spotty 16:53, 19. Jun 2005 (CEST)

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in welche Gruppe gehört das Ryanodin ? michael

Lesenswert-Diskussion

ich finde den artikel auch absolut lesenswert! tolle arbeit! nur schade, dass du bei der biosynthese den alternativen weg in den plastiden über doxp weggelassen hast. schade. trotzdem top glg claudiclaps, pharmaziestudent aus halle/saale

Die Terpene sind eine stark heterogene und sehr große Gruppe von chemischen Verbindungen, die sich biosynthetisch von Isopren beziehungsweise Isopentenyleinheiten ableiten lassen. Diese Einheiten bestehen aus fünf Kohlenstoffatomen (→ C5-Einheiten).

• pro - mindestens "lesenswert" -- Achim Raschka 15:06, 13. Aug 2005 (CEST)
•  Pro - ich stimme Achim Raschka zu: der Artikel ist lesenswert. -- Roffle 08:24, 15. Aug 2005 (CEST)
•  Pro norro 01:18, 17. Aug 2005 (CEST)

Safrol?!

Ist Safrol wirklich ein bicyclisches Monoterpen? Ich kann hier nähmlich keinen Zusammenhang zwischen Safrol und den anderen als Beispiel genannten Verbindungen finden. Und wenn dann wäre es ja eher ein Terpenoid (zumindest nach IUPAC) wegen den Sauerstoff. --Kaktusfreund 01:26, 13. Jan. 2007 (CET)

Secoiridoide

Es wird gesagt, daß die Secoiridoide den Cyclopentan Grundkörper haben. In Wirklichkeit ist der 5-Ring der Iridoide in den Secoiridoide geöffnet und manchmal zum 6-Ring wieder geschlossen, aber auf jeden fall ist der 5 Ring wech!--en:stone

Lanosterol

Habe noch ein Bild von Lanosterol eingefügt (Auflösung allerdings ein bisschen grob - ich schau mal, dass ichs noch verbessern kann).FK1954 19:05, 4. Jan. 2009 (CET)@Roland - danke fürs Zurechtrücken!

- Bild von Lanosterol mit besserer Auflösung eingefügt. --FK1954 20:47, 4. Jan. 2009 (CET)

Anzahl der Terpene

Ich weiß es steht über 8000, wenn man jedoch die einzelnen Monoterpene, Sesquiterpene, etc. zusammenzählt kommt mindestens 10.000 heraus. Zählen da einige nicht zu den Terpenen (bzw. Quellen mit unterschiedlicher definition) oder etwas anderes

Liebe Grüße --Asccus 16:08, 15. Apr. 2009 (CEST)

Hallo, ja ich habe auch ein Problem mit den Zahlen... Könnte das mal jeamand mit Quellen belegen? --23:27, 7. Jan. 2013 (CET) (ohne Benutzername signierter Beitrag von OliDaMover (Diskussion | Beiträge))

Squalen

Squalen ist meines Wissens nach Kopf-Kopf und nicht Schwanz-Schwanz verknüpft. (siehe Schneider - Arzneidrogen) Das Kopfende besitzt die Pyrophosphatgruppe. Demnach wäre es genau andersrum, als im Artikel.

Parallel müsste die Abbildung zum IPP geändert werden. (nicht signierter Beitrag von NennMichMeister (Diskussion | Beiträge) 21:30, 21. Jun. 2010 (CEST))

Review Mabschaaf

(von WP:RC kopiert. -- Ayacop 09:26, 30. Sep. 2010 (CEST))

Da ich Naturstoffe jetzt im Review habe - was ist mit dem? Was fehlt hier zur Exzellenzkandidatur? Ich würde mich gerne auch noch einmal über den her machen. Literatur hätte ich mittlerweile zur genüge da. Gruß --Codc 21:06, 22. Aug. 2010 (CEST)

Dann mal ein paar Anmerkungen zu diesem Pre-Review (in diesem Falle als Chemie-OMA, da ich mit Terpenen bisher noch nichts am Hut hatte):

• Braucht insgesamt sprachliche und orthographische Überarbeitung
• Die Einzelnachweise sollten mM soweit möglich mit DOI/PMID-Angaben versehen werden
• Die Platzierung der EN im Text sollte nochmals durchgesehen werden - mir verursachen Konstruktionen wie: blabla.^[13]. Augenkrebs. Auch mit Kommata, die erst nach dem Ref folgen, kann ich mich nicht anfreunden (auch wenn das in ganz seltenen Fällen offenbar erlaubt ist; mM aber wenn irgend möglich trotzdem vermieden werden sollte).  Ok
• Abschnitt Geschichte: O. Wallach, der während seiner Arbeit bei Kekulè forschte (und bei wem in der Freizeit?)
• wie wurde die erste korrekte Formel des Santalens ermittelt?
• die Biogenetische Isoprenregel wird gleich zweimal erwähnt, aber nirgendwo erläutert
• Auf die T. tierischer Herkunft könnte hier auch in geschichtlichem Zusammenhang eingegangen werden (was ist eigentlich mit Algen, Bakterien, Pilzen?)
• Biosynthese: könnte besser geliedert werden in (Wege zur) Synthese von Isopren, Synthese(wege) der Terpene, damit würde evtl. auch die Positionierung des Links zum Hauptartikel Mevalonatweg besser
• MEP sollte verlinkt sein
• C-5-Baustein taucht hier erstmals und nur indirekt erläutert als Begriff auf
• Klassifizierung: hier steht ganz am Anfang: Die Terpene zählt man in der Systematik der organischen Chemie zu den Lipiden (sekundäre Naturstoffe)., am Ende des Absatzes: Die Terpene zählen zu den sekundären Pflanzenstoffen. Was nun?
• Zitat: Des Weiteren sind die Terpene eine Untergruppe der Terpenoide. Die Terpenoide sind Terpene, bei denen...<Einschränkung> und schließlich unter Monocyclische Monoterpene: ...entstehen Terpenoide, die nicht mehr zu den Terpenen gehören. - was ist nun Unter- und was Obergruppe, bzw. was gehört zu wem oder auch nicht?
• Die C₅-Regel ist nicht erläutert
• Monoterpene: Monoterpensynthasen ist ein Redlink was an sich schon schade ist, aber aus dieser Gruppe sollte sich doch wenigstens das eine oder andere Beispielenzym verlinken lassen
• Bicyclische Monoterpene: Wenn Camphan veraltet ist, sollte auch die Bildunterschrift Bornan lauten
• Sesquiterpene: dreifache Verlinkung von Farnesylpyrophosphat ist wohl nicht nötig, vor allem, wenn der Artikel nicht existiert
• Cyclophythane: Im Text steht 1,6-Cyclophytane, die Bildunterschrift lautet auf 10,16-C.
• 1,7,14-Trihydroxy-16-kauren-15-on ist kein Kauran, sondern leitet sich bestenfalls von diesem ab
• Tetraterpene: warum so knapp?
• Generell zur Aufzählung der einzelnen Verteter: eine ziemliche Fleißarbeit, aber unendlich ermüdend, das zu lesen. Ohne die häufig nicht dargestellten Strukturen in meinen Augen ohne jeden Informationsgehalt. Was sagt denn bspw. ein Satz wie Die wichtigsten acyclischen Sesterterpene sind das 3,7,11,15,19-Pentamethyl-2,6-icosadien-1-ol, Ircinin I und 8,9-Dehydroircinin I. aus? Um einen exzellenten Artikel daraus zu machen, müsste für mich an ganz vielen Stellen die Frage Warum? beantwortet werden.
• Mehr Meta-Informationen wären nötig: Pharmakologie, welche Terpene werden als Wirkstoffe eingesetzt (das wird zwar bei den Einzelsubstanzen jeweils erwähnt, aber nicht als Kapitel zusammengefasst), welchen Nutzen haben die Verbindungen für den herstellenden Organismus, welche Methoden/Techniken wurden geschichtlich wann eingesetzt, um Strukturen und Biosynthesewege aufzuklären (Radiolabels?)
• Bei jedem einzelnen roten Link (die nach stichprobenartiger Kontrolle alle auf Singularlemmata zielen) sollte geprüft werden, ob damit nicht die Stoffgruppen gemeint sind (Plurallemma)  Ok waren in Ordnung - vieles zielt auf die Alkane und da wird es nie einen Artikel geben im Zweifel
• Zur Stereochemie bzw. Stereospezifität der Biosynthese sollte etwas erwähnt werden
• Neben Biosynthese sollte auch Biodegradation Erwähnung finden (sind da Mechanismen bekannt?)
• Wirtschaftliche Bedeutung von einzelnen Terpenen? Synthesemengen, Marktwert?

Spontan fällt mir sonst nichts mehr ein, aber das ist ja schon etwas, woran man arbeiten kann ;-) Viele Grüße -- Mabschaaf 16:08, 23. Aug. 2010 (CEST)

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17.01.2010 [Gast] Die Strukturformel von Bisabolan ist falsch. Es fehlt eine Methylgruppe. Der Ring muss 1,4 Verknüpft sein. Man kommt sonst auch nicht auf 3 Isopreneinheiten. (nicht signierter Beitrag von 82.83.239.227 (Diskussion) 13:52, 17. Jan. 2011 (CET))

Stimmt und durch richtige ersetzt. --Codc 15:27, 2. Apr. 2011 (CEST)

Pimaren oder primaren

An einer Stelle heißt es :"Wichtige Stammverbindungen der Tricyclophytane sind die Primarane ..." Primaren? oder eher Pimaren? -- Hl1948 10:59, 10. Jul. 2011 (CEST)

Nein, das ist schon richtig, siehe z. B. hier. Viele Grüße -- Mabschaaf 11:28, 10. Jul. 2011 (CEST)

150 vs. 800

Im Abschnitt "Tetraterpene" (http://de.wikipedia.org/wiki/Terpene#Tetraterpene) liest man hier Folgendes: "Natürliche Tetraterpene sind die etwa 150 bekannten Carotinoide." Vgl. Artikel "Carotinoide" (http://de.wikipedia.org/wiki/Carotinoide), Einleitungstext: "Mittlerweile sind 800 verschiedene Carotinoide identifiziert." Wie viele sind's denn nun? Tubifex (Diskussion) 10:21, 20. Apr. 2012 (CEST)

Verständnisfrage Terpen <--> Terpenoid

Hallo zusammen, im Artikel zu Terpenoide steht: Terpenoide sind eine Stoffgruppe an Naturstoffen oder verwandten Verbindungen, die sich strukturell vom Isopren ableiten. Von den ähnlichen Terpenen unterscheiden sie sich darin, dass sie funktionelle Gruppen enthalten, während es sich bei Terpenen um reine Kohlenwasserstoffe handelt. Warum werden dann im Artikel der Terpene immer wieder Verbindungen mit funktionellen Gruppen dargestellt und erwähnt. Z.B. Sclareol unter den Diterpenen.... Sollte man diese Verbindungen nicht alle mal unter die richtige Kategorie "Terpenoide" packen?! Was meint ihr? --OliDaMover (Diskussion) 23:31, 7. Jan. 2013 (CET)

Eigentlich ist die Unterscheidung klar:

• Terpene bzw. Isoprene sind immer Kohlenwasserstoffe ohne weiter funktionelle Gruppen oder Heteroatome.
• Terpenoide (Isoprenoide) sind Terpen-Derivate IMMER MIT weiteren funktionellen Gruppen oder Heteroatomen (meist -OH/=0/Sauerstoff, seltener Stickstoff).

Der Einfachheit halber sagt man dann (schludrig, eigentlich nicht korrekt), Terpenoide zählen auch zu den Terpenen, meint damit aber zu den Terpenderivaten.

Die Kategorisierung sollte natürlich korrekt erfolgen (nur KW = Terpene; alles mit Heteroatomen = Terpenoide). Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 00:55, 8. Jan. 2013 (CET)

De facto ist doch der Artikel mal überholungsbedürftig oder? An vielen Stellen werden lediglich die Terpenoide aufgezählt, welche im eigentlichen Artikel Terpenoide nicht aufgezählt werden. Zu den Diterpenen bzw. Diterpenoiden kann ich einiges Schreiben. Grüße --OliDaMover (Diskussion) 07:26, 8. Jan. 2013 (CET)

Kopf-Schwanz falsch

ist mmn falsch.

[2] zeigt es genau andersherum.--kopiersperre (Diskussion) 14:42, 13. Jul. 2013 (CEST)

Schwanz-Schwanz Verknüpfung: Squalen vs. Phytoin

Meiner Meinung nach sollte man bei der Schwanz-Schwanz Verknüpfung im Squalen (Biosynthese-Schema) anmerken, dass diese unter NADPH-Verbrauch (reduktiv) stattfindet (vgl. JACS 1996, 118, 13089). Ebenfalls ist in diesem Schema die Struktur von Phytoin falsch. Im Gegensatz zur Verknüpfung im Squalen verläuft diese redoxneutral, was eine Doppelbindung an der Verknüpfungsstelle zur Folge hat. (nicht signierter Beitrag von Josh29393 (Diskussion | Beiträge) 17:13, 3. Jan. 2015 (CET))

monocyclische?

"Es gibt rund 200 Monoterpene mit einem Cyclopentangerüst. Sie werden in die Iridoide und Secoiridoide unterteilt." - 200 monocyclische Monoterpene? --DiCampi (Diskussion) 17:53, 11. Jul. 2021 (CEST)

Offensichtlich stand der Abschnitt nicht unter der richtigen Überschrift. Vielleicht fallen Dir weitere Unstimmigkeiten auf, oder mögliche Ergänzungen ein. Danke für den Hinweis! --nanu _*diskuss 18:10, 12. Jul. 2021 (CEST)

probleme bei speichern als pdf

zunächst einmal : sehr informativer artikel , klasse , man kriegt viel überblick , danke ! problem : wenn ich "als pdf herunterlade" dann ist zumindest die grafik im teil sequiterpene - polycyclische am rand etwas abgeschnitten . wenn ich die "druckversion" erstellen lasse , so benötige ich die dinA3 mindestbreite um die grafik ganz zu kriegen , den artikel im ganzen als pdf zu speichern . irgendwie ist es also zu breit , man kontrolliert ja nicht jede pdf auf vollständigkeit , sondern verläßt sich ja auf die pdf-funktion .--Konfressor (Diskussion) 01:56, 7. Aug. 2021 (CEST)