Disperse Orange 1

chemische Verbindung

C.I. Disperse Orange 1 ist ein Monoazofarbstoff aus der Gruppe der Dispersionsfarbstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von C.I. Disperse Orange 1
Allgemeines
Name C.I. Disperse Orange 1
Andere Namen
  • 4-[(E)-(4-Nitrophenyl)diazenyl]-N-phenylanilin (IUPAC)
  • 4-Anilino-4'-nitroazobenzol
  • C.I. 11080
Summenformel C18H14N4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2581-69-3
EG-Nummer 219-954-6
ECHA-InfoCard 100.018.141
PubChem 17414
ChemSpider 16477
Wikidata Q5282570
Eigenschaften
Molare Masse 318,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,24 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

151 °C[3]

Dampfdruck

6,25·10−7 Pa[2]

Löslichkeit
  • in den meisten organische Lösungsmitteln löslich[3]
  • nahezu unlöslich in Wasser (10−4 g/L)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Synthese

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Die Darstellung von Disperse Orange 1 erfolgt durch die Diazotierung von 4-Nitroanilin und Kupplung des Diazoniumsalzes auf Diphenylamin.[3]

Eigenschaften

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Disperse Orange 1 ist ein Kontaktallergen mit einer hohen Prävalenz.[5]

Die Verbindung ist ein sogenanntes Push-Pull-Azobenzol, da es mit der Anilinogruppe einen Elektronendonor und mit der Nitrogruppe einen Elektronenakzeptor jeweils paraständig zur Azogruppe besitzt. Dieses Substitutionsmuster bewirkt einen bathochromen Effekt und die Doppelbindung der Azogruppe wird geschwächt.

 
Mesomere Grenzstrukturen von Disperse Orange 1

Daher eignet sich dieser Farbstoff gut zur Untersuchung der cis-trans-Isomerie mit Hilfe der Blitzlichtphotolyse. Das aus sterischen Gründen energetisch bevorzugte trans-Isomer wird durch Bestrahlung mit sichtbaren Licht elektronisch angeregt und es bildet sich das cis-Isomer. Dieses wandelt sich in einer schnellen thermischen Reaktion wieder in das trans-Isomer um.[6][7]

Einzelnachweise

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  1. Datenblatt Disperse Orange 1 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Februar 2022 (PDF).
  2. a b c ECHA (Hrsg.): B.1.3. Physicochemical properties. 24. August 2020, S. 36 (englisch, europa.eu [abgerufen am 2. März 2022]).
  3. a b c Disperse Orange 1. World dye variety, abgerufen am 10. Februar 2022.
  4. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4-[(4-nitrophenyl)azo]-N-phenylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Februar 2022.
  5. K. Ryberg, M. Isaksson, B. Gruvberger, M. Hindsén, E. Zimerson, M. Bruze: Contact allergy to textile dyes in southern Sweden. In: Contact Dermatitis. Band 54, Nr. 6, 2006, S. 313–321, doi:10.1111/j.0105-1873.2006.00733.x.
  6. Hair, S. R.; Taylor, G. A. and Schultz, L. W. J.: An Easily Implemented Flash Photolysis Experiment for the Physical Chemistry Laboratory: the Isomerization of 4-Anilino-4'-Nitroazobenzene. In: Journal of Chemical Education. Band 67, Nr. 8, 1990, S. 709, doi:10.1021/ed067p709 (englisch).
  7. David G. Whitten, Peter D. Wildes, J. G. Pacifici, and Gether Irick Jr.: Solvent and substituent on the thermal isomerization of substituted azobenzenes. Flash spectroscopic study. In: J. Am. Chem. Soc. Band 93, Nr. 8, 1. April 1971, S. 2004, doi:10.1021/ja00737a027 (englisch).