Disperse Orange 1
C.I. Disperse Orange 1 ist ein Monoazofarbstoff aus der Gruppe der Dispersionsfarbstoffe.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | C.I. Disperse Orange 1 | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H14N4O2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 318,33 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,24 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
151 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Synthese
BearbeitenDie Darstellung von Disperse Orange 1 erfolgt durch die Diazotierung von 4-Nitroanilin und Kupplung des Diazoniumsalzes auf Diphenylamin.[3]
Eigenschaften
BearbeitenDisperse Orange 1 ist ein Kontaktallergen mit einer hohen Prävalenz.[5]
Die Verbindung ist ein sogenanntes Push-Pull-Azobenzol, da es mit der Anilinogruppe einen Elektronendonor und mit der Nitrogruppe einen Elektronenakzeptor jeweils paraständig zur Azogruppe besitzt. Dieses Substitutionsmuster bewirkt einen bathochromen Effekt und die Doppelbindung der Azogruppe wird geschwächt.
Daher eignet sich dieser Farbstoff gut zur Untersuchung der cis-trans-Isomerie mit Hilfe der Blitzlichtphotolyse. Das aus sterischen Gründen energetisch bevorzugte trans-Isomer wird durch Bestrahlung mit sichtbaren Licht elektronisch angeregt und es bildet sich das cis-Isomer. Dieses wandelt sich in einer schnellen thermischen Reaktion wieder in das trans-Isomer um.[6][7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Datenblatt Disperse Orange 1 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Februar 2022 (PDF).
- ↑ a b c ECHA (Hrsg.): B.1.3. Physicochemical properties. 24. August 2020, S. 36 (englisch, europa.eu [abgerufen am 2. März 2022]).
- ↑ a b c Disperse Orange 1. World dye variety, abgerufen am 10. Februar 2022.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4-[(4-nitrophenyl)azo]-N-phenylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Februar 2022.
- ↑ K. Ryberg, M. Isaksson, B. Gruvberger, M. Hindsén, E. Zimerson, M. Bruze: Contact allergy to textile dyes in southern Sweden. In: Contact Dermatitis. Band 54, Nr. 6, 2006, S. 313–321, doi:10.1111/j.0105-1873.2006.00733.x.
- ↑ Hair, S. R.; Taylor, G. A. and Schultz, L. W. J.: An Easily Implemented Flash Photolysis Experiment for the Physical Chemistry Laboratory: the Isomerization of 4-Anilino-4'-Nitroazobenzene. In: Journal of Chemical Education. Band 67, Nr. 8, 1990, S. 709, doi:10.1021/ed067p709 (englisch).
- ↑ David G. Whitten, Peter D. Wildes, J. G. Pacifici, and Gether Irick Jr.: Solvent and substituent on the thermal isomerization of substituted azobenzenes. Flash spectroscopic study. In: J. Am. Chem. Soc. Band 93, Nr. 8, 1. April 1971, S. 2004, doi:10.1021/ja00737a027 (englisch).