Dithianon
Dithianon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone, Nitrile und schwefelhaltigen Heterocyclen, welche 1962 von Merck als Blatt-Fungizid eingeführt wurde.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dithianon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H4N2O2S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
brauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 296,33 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,58 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Synthese von Dithianon geht im ersten Schritt vom, durch die Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Natriumcyanid gebildeten Natriumcyanodithioformiat[S 1] aus, welches unter Schwefelabspaltung zum Zwischenprodukt des Dinatriumsalzes von 1,2-Dicyano-1,2-dimercaptoethen[S 2] dimerisiert.[5][6] Dieses reagiert dann mit 2,3-Dichlor-1,4-naphtochinon (Dichlon) zur Zielverbindung.[7][8]
Eigenschaften
BearbeitenDithianon besteht aus braunen Kristallen, welche schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich vor Erreichen des Siedepunktes.[1] Für den Feststoff sind vier polymorphe Kristallformen bekannt und charakterisiert worden.[9]
Verwendung
BearbeitenDithianon wird als Breitbandfungizid (zum Beispiel gegen Kaffeerost, Schorf bei Kernobst oder Falscher Mehltau [Peronospora] bei Hopfen) eingesetzt.[3] Es wird unter den Handelsnamen Aktuan, Delan, Dithianon und Agro Thianon vermarktet.[10][11]
Zulassung
BearbeitenIn vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[11]
Nachweis
BearbeitenDithianon kann durch Gleichstrom-Polarografie[12] oder spektralphotometrisch nachgewiesen werden.[13]
Weblinks
Bearbeiten- Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Dithianon
- EPA: Dithianon: Human Health Risk Assessment for Proposed Food Uses of the Fungicide on Imported Pome Fruit and Hops ( vom 12. April 2013 im Internet Archive)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Dithianon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu Dithianon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Mai 2014.
- ↑ a b c EPA: Factsheet
- ↑ Eintrag zu Dithianon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Bähr, G.; Schleitzer, G.: Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, I. Mitteilung: Salze der Cyan-dithioameisensäure in Chem. Ber. 88 (1955) 1771–1777, doi:10.1002/cber.19550881129.
- ↑ Bähr, G.; Schleitzer, G.: Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, II. Die kondensierende Spontanentschwefelung der Cyandithioameisensäure, freie Cyandithioameisensäure in Chem. Ber. 90 (1957) 438–443, doi:10.1002/cber.19570900322.
- ↑ Patent US2976296: Derivatives of 1, 4-dithia-anthraquinone and-hydroquinone. Veröffentlicht am 21. März 1961, Erfinder: Ernst Jacobi, Horst Flemming, Albert Van Schoor, Siegmund Lust.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Springer, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Vorschau).
- ↑ Ivan Halasz, Robert Dinnebier, Tiziana Chiodo, Heidi Saxell: Structures of four polymorphs of the pesticide dithianon solved from X-ray powder diffraction data. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Science. Band 68, Nr. 6, Dezember 2012, S. 661–666, doi:10.1107/s0108768112036191.
- ↑ Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Vorschau).
- ↑ a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dithianon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Dithianon“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
- ↑ Günter Henze: Polarographie und Voltammetrie: Grundlagen und analytische Praxis. 2001, ISBN 978-3-540-41394-3, S. 132.
- ↑ W. Sternik: Spektralphotometrische Bestimmung von Dithianon (2,3-Dicyano-1,4-dithio-anthrachinon) in Fungiciden. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 238, Nr. 2, 1968, S. 138–138, doi:10.1007/bf00510635.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumcyanodithioformiat: CAS-Nr.: 33498-03-2, PubChem: 23675623, Wikidata: Q125984249.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Dicyano-1,2-dimercaptoethen-Dinatriumsalz: CAS-Nr.: 5466-54-6, PubChem: 70700053, Wikidata: Q125984272.