Dithiazaniniodid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dithiazaniniodid
Andere Namen	3,3′-Diethylthiadicarbocyaniniodid; 3-Ethyl-2-[5-[3-ethyl-3H-benzothiazol-2-yliden]-1,3-pentadienyl]benzothiazoliumiodid; DTDCi;
Summenformel	C23H23IN2S2
Kurzbeschreibung	grüner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-186-7
ECHA-InfoCard	100.007.443
PubChem	5702697
ChemSpider	4642986
Wikidata	Q5283660
Eigenschaften
Molare Masse	518,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	249 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Methanol und Ethanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐315‐319‐335
	P: 301+310+330‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dithiazaniniodid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Schwefel-Stickstoff-Heterocyclen und Thiazoline.

Gewinnung und Darstellung

Dithiazaniniodid kann durch Reaktion von 1-Methylbenzothiazolthiodid und β-(Ethylmercapto)acroleindiethylacetal gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Dithiazaniniodid ist ein kristalliner lichtempfindlicher grüner Feststoff. Er zersetzt sich bei Erhitzung.^[1]

Verwendung

Dithiazaniniodid wird als Fluoreszenzkontrastmittel in dreidimensionaler Fluoreszenztomographie und als Farbstoff in der Genanalyse verwendet.^[4] Es wurde auch in der Tiermedizin als Insektizid bzw. Antiparasitikum eingesetzt.^[2]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Dithiazaniniodid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2013, ISBN 978-0-8155-1903-4, S. 1185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Eintrag zu Dithiazanine iodide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 31. Juli 2016.
↑ Datenblatt 3,3′-Diethylthiadicarbocyanine iodide, Dye content 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Juli 2016 (PDF).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Dithiazaniniodid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Stanley_A._Greene-2] Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2013, ISBN 978-0-8155-1903-4, S. 1185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[HSDB-3] Eintrag zu Dithiazanine iodide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 31. Juli 2016.

[Sigma-4] Datenblatt 3,3′-Diethylthiadicarbocyanine iodide, Dye content 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Juli 2016 (PDF).

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