Dicyanoethin (Dicyanacetylen, Butindinitril) ist eine chemische Verbindung, die nur aus Kohlenstoff und Stickstoff zusammengesetzt ist. Als das Nitril der Acetylendicarbonsäure kann die Verbindung als organischer Stoff angesehen werden. Es verbrennt mit bis zu 6100 K und bringt somit die heißeste zurzeit (2012) bekannte auf einer chemischen Reaktion beruhende Flamme hervor.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Dicyanoethin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4N2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 76,06 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
0,97 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
76,5 °C[2] | ||||||||||||
| Dampfdruck |
140 Torr (22,8 °C)[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in allen organischen Lösungsmitteln[1] | ||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4647 (25 °C)[3] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenNatürliche Vorkommen an Dicyanoethin wurden auf dem Saturnmond Titan nachgewiesen.[5]
Darstellung und Gewinnung
BearbeitenDie Verbindung wurde zuerst Anfang des 20. Jahrhunderts von Charles Moureu hergestellt. Eine frühe Herstellmethode geht vom Acetylendicarbonsäuredimethylester aus, der zunächst mit Ammoniakwasser in das Säureamid überführt wird. Eine Dehydratisierung mittels Phosphorpentoxid ergibt die Zielverbindung.[6][2][7]
Eigenschaften
BearbeitenPhysikalische Eigenschaften
BearbeitenDicyanoethin ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die auf Grund des Schmelzpunktes bei 20,5 °C unterhalb von Raumtemperatur zu einem farblosen Feststoff erstarrt. Der Normaldrucksiedepunkt liegt bei 76,5 °C. Die Sublimationsdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend (P in Torr, T in K) mit A = 2312 und B = 10,0115 im Temperaturbereich von −10 °C bis 20 °C.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach (P in Pa, T in K) mit A = 51707, B = 1093,4 und C = 6,4308 im Temperaturbereich von 22 °C bis 76 °C.[2] Aus den Sublimations- und Dampfdruckfunktionen lassen sich eine molare Sublimationsenthalpie von 44,28 kJ·mol−1, eine molare Verdampfungsenthalpie von 28,78 kJ·mol−1 und eine molare Schmelzenthalpie von 15,49 kJ·mol−1 ableiten.[2] Die molare Standardbildungsenthalpie beträgt für die Flüssigkeit 500,4 kJ·mol−1, die molare Verbrennungsenthalpie –2074,4 kJ·mol−1.[8][9]
Chemische Eigenschaften
BearbeitenDicyanoethin ist sehr reaktionsfreudig. Als eines der stärksten bekannten Dienophile ist es in der Lage, Diels-Alder-Reaktionen mit äußerst reaktionsträgen Substanzen wie Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) einzugehen. Bei seiner Verbrennung mit Sauerstoff treten Temperaturen bei einem Druck von 1 atm bis zu 5260 K, bei 40 atm bis 5750 K auf.[10] Die Oxidation von Dicyanoethin mit Ozon bei 40 atm erreicht Berechnungen zufolge Temperaturen von 6100 K[10] und bringt somit die heißeste zurzeit (2012) bekannte auf einer chemischen Reaktion beruhende Flamme hervor.
Verwendung
BearbeitenDicyanoethin wird in der organischen Synthese als Reagenz für nucleophile Additionsreaktionen oder [4+2]-Cycloadditionsreaktionen verwendet.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu Dicyanoacetylen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
- ↑ a b c d e f Saggiomo, A. J.: The Dinitriles of Acetylenedicarboxylic and Polyacetylenedicarboxylic Acids. I. Dicyanoacetylene and Dicyanodiacetylene in J. Org. Chem. 22 (1957) 1171-1175, doi:10.1021/jo01361a009.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-84.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ R.E. Samuelson et al.: C4N2 ice in Titan's north polar stratosphere. Planetary and Space Science. 45/8/1977. S. 941–948. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3.
- ↑ Moureu, C.; Bongrand, J.C.: Bull. Soc. Chem. (V) 846 (1909).
- ↑ a b e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999-2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Dicyanoacetylene, abgerufen am 18. Mai 2017.
- ↑ Armstrong, G.T.; Marantz, S.: The heat of combustion of dicyanoacetylene in J. Phys. Chem. 64 (1960) 1776–1778, doi:10.1021/j100840a514.
- ↑ Armstrong, G.T.; Marantz, S.: The heat of combustion of dicyanoacetylene [Correction Ref. 60ARM/MAR] in J. Phys. Chem. 67 (1963) 2888, doi:10.1021/j100806a601.
- ↑ a b Kirshenbaum, A.D.; Grosse, A.V.: The Combustion of Carbon Subnitride, C4N2, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000-6000°K. in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) S. 2020, doi:10.1021/ja01590a075.