Docosadiensäure

chemische Verbindung

Docosadiensäure ist eine zweifach ungesättigte Fettsäure in der Gruppe der Omega-6-Fettsäuren, ein Alkadien.

Strukturformel
3,16-Docosadiensäure
Allgemeines
Name Docosadiensäure
Andere Namen

(13Z,16Z)-13,16-Docosadiensäure

Summenformel C22H40O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17735-98-7
PubChem 5312554
Wikidata Q24954474
Eigenschaften
Molare Masse 336,56 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isomere und Vorkommen

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Die Docosadiensäuren können sich durch die Lage der Doppelbindungen in der Kette und deren Konfiguration (cis/trans-Isomerie) unterscheiden.

  • (13Z, 16Z)-13,16-Docosadiensäure kommt verestert als Triacylglycerid in alten Sorten von Rapsöl, Rüböl und in Senföl, in Fischöl und in verschiedenen Pflanzenölen in geringen Mengen vor. In Winterling-Arten (Eranthis) kommt sie aber in Konzentration von bis zu 55 % vor.[2]
  • (5Z, 13Z)-5,13-Docosadiensäure[3] kommt häufig in Sumpfblumen-Arten (Limnanthes; z. B. im Wiesenschaumkraut) vor.
  • (7Z, 13Z)-7,13-Docosadiensäure und (7Z, 15Z)-7,15-Docosadiensäure konnten in Muscheln und Schwämmen sowie in Pilzen nachgewiesen werden.[4][5]

Isomere mit trans-konfigurierer Doppelbindung spielen keine Rolle.

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. 13,16-Docosadienoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 27. Oktober 2017.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (5Z,13Z)-5,13-Docosadiensäure: CAS-Nr.: 676-39-1, PubChem: 5312555, ChemSpider: 4471980, Wikidata: Q27282185.
  4. Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook. Second Edition, Chapmen & Hall, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 82.
  5. John W. Blunt, Murray H. G. Munro: Dictionary of Marine Natural Products. Chapman & Hall, 2008, ISBN 978-0-8493-8216-1, S. 701.