Dodecano-1,6-lacton
Dodecano-1,6-lacton ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dodecano-1,6-lacton | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
7-Hexyl-2-oxepanon | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H22O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 198,30 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,950–0,958 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
130 °C (1,8 hPa)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,459–1,463[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenDodecano-1,6-lacton kann aus Cyclohexanon hergestellt werden. Dieses wird zunächst mit Cyclohexylamin in ein Imin überführt, dann mit einer Ethylmagnesiumverbindung deprotoniert und mit einem Hexylhalogenid zum 2-Hexylcyclohexanon alkyliert. Durch Baeyer-Villiger-Oxidation mit Peroxomonophthalsäure wird Dodecano-1,6-lacton erhalten. Aus dem Racemat können durch kinetische Resolution mit einer Esterase aus Schweineleber die beiden Enantiomere getrennt werden.[4]
Eine Alternative ist die Umesterung von 6-Hydroxydodecansäureethylester mit einem Katalysator aus Zirconiumdioxid und Trimethylsilylchlorid bei 250 °C.[5]
Verwendung
BearbeitenDodecano-1,6-lacton ist in der EU unter der FL-Nummer 10.028 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 516 (books.google.de).
- ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-4200-6845-0.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ R. Fellous, L. Lizzani-Cuvelier, M.A. Loiseau, E. Sassy: Resolution of racemic ε-lactones. In: Tetrahedron: Asymmetry. Band 5, Nr. 3, März 1994, S. 343–346, doi:10.1016/S0957-4166(00)86202-3.
- ↑ Hideyuki Kuno, Makoto Shibagaki, Kyoko Takahashi, Hajime Matsushita: Lactonization of Hydroxy Ester over Hydrous Zirconium(IV) Oxide Modified by Trimethylsilyl Chloride. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 66, Nr. 4, 1. April 1993, S. 1305–1307, doi:10.1246/bcsj.66.1305.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. September 2024.