Doramectin

Doramectin ist ein makrozyklisches Lacton (Makrolid) und Glycosid. Es zählt als Arzneistoff zur Gruppe der Avermectine (Fermentationsprodukt von Streptomyces avermitilis) und ist eng verwandt mit Ivermectin, durch eine zusätzlich Cyclohexyl-Gruppe jedoch länger wirksam. Doramectin wird in der Tiermedizin als Antiparasitikum eingesetzt.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Doramectin
Andere Namen	25-Cyclohexyl-5-O-dimethyl-25-de(1-methylpropyl)avermectin A1a
Summenformel	C50H74O14
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117704-25-3 EG-Nummer (Listennummer) 601-490-4 ECHA-InfoCard 100.123.125 PubChem 6436133 ChemSpider 21258022 DrugBank DB11400 Wikidata Q906534
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP54AA03
Wirkstoffklasse	Antiparasitikum
Wirkmechanismus	Erhöhung der Membrandurchlässigkeit für Chlorid
Eigenschaften
Molare Masse	899,11 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​410 P: 273​‐​301+310​‐​501
Toxikologische Daten	50–100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chemische Eigenschaften und Pharmakologie

Doramectin ist stark lipophil und in vielen organischen Lösungsmitteln gut, in Wasser dagegen kaum löslich.

Wie alle Avermectine erhöht es die Membrandurchlässigkeit von Nervenzellen bei Fadenwürmern und die der Nerven- und Muskelzellen bei Gliederfüßern für Chlorid-Ionen (siehe auch Ivermectin). Doramectin wirkt daher als Breitspektrumantiparasitikum und hat sowohl wurmabtötende (vermizide) als insekten- und milbenabtötende Eigenschaften. Gegen Saug- und Bandwürmer ist der Arzneistoff dagegen nicht wirksam.

Doramectin wird zumeist subkutan verabreicht und verteilt sich in allen Geweben, wobei die höchste Konzentration im Fettgewebe auftritt. Bei topischer Anwendung ist die Bioverfügbarkeit deutlich geringer. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 10 Tage. Die Ausscheidung erfolgt vor allem durch die Galle und anschließend über den Kot.

Kontraindikationen

Doramectin ist gut verträglich, nicht kanzerogen oder mutagen. Es kann auch bei trächtigen und Jungtieren angewendet werden. Bei Hunden mit MDR1-Defekt darf das Mittel jedoch nicht angewendet werden.

Handelsnamen

Dectomax ad us. vet., Dectomax 0,5 % Pour-On-Lösung ad us. vet., Doramec L.A., Doraquest L.A. Oral Gel

Weblinks

• Eintrag zu Doramectin bei Vetpharm, abgerufen am 30. Juli 2012.

Einzelnachweise

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