Dreiecksäure
Dreiecksäure ist eine chemische Verbindung mit der chemischen Formel C3O(OH)2 aus der Gruppe der Oxokohlenstoffsäuren und Oxokohlenstoffe.[2] Ihre Salze und Ester heißen Deltate.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Dreiecksäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H2O3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 86,05 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDreiecksäure wurde erstmals 1975 durch Photolyse des Quadratsäure-bis(trimethylsilyl)ester durch David Eggerding und Robert West gewonnen, wobei der Quadratsäure-Ester durch Abgabe einer Carbonylgruppe (CO) aus dem Ring in Bis(trimethylsilyl)deltat umgesetzt wird, dessen Zersetzung durch Butanol die Dreiecksäure ergibt.[4][3]
Sie kann auch durch Reaktion von Quadratsäure-bis(trimethylsilyl)ester und Trimethylsilylchlorid hergestellt werden.[5][6]
Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Dichlorcarben mit Bis-tert-butoxyacetylen über Dreiecksäure-bis-tert-butylester.
Eigenschaften
BearbeitenDie Resonanzstrukturen für das Dianion der Dreiecksäure legen den Schluss nahe, dass die Verbindung aromatischen Charakter besitzen sollte.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012 Grundlagen,Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1, S. 575 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 15/2, 4th Edition Supplement Ene-X and Yne-X Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-181884-0, S. 1475 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ David Eggerding, Robert West: Synthesis of dihydroxycyclopropenone (deltic acid). In: Journal of the American Chemical Society. 97, 1975, S. 207, doi:10.1021/ja00834a047.
- ↑ David Eggerding, Robert West: Synthesis and properties of deltic acid (dihydroxycyclopropenone) and the deltate ion. In: Journal of the American Chemical Society. 98, 1976, S. 3641, doi:10.1021/ja00428a043.
- ↑ Manfred T. Reetz, G. Neumeier, M. Kaschube: Thermische umlagerung von quadratsäure-bis(trimethylsilyl)ester. In: Tetrahedron Letters 16, 1975, S. 1295, doi:10.1016/S0040-4039(00)72653-0.
- ↑ Eintrag zu Dreiecksäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. September 2018.