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Lutein

organische Verbindung, Xanthophyll, Naturstoff, Pigment, Lebensmittelfarbstoff
(Weitergeleitet von E161b)

Lutein (von lateinisch luteus (gold)gelb, orangegelb, mit Reseda (luteola) gefärbt) ist ein orangegelbes Xanthophyll und neben β-Carotin und Lycopin das häufigste Carotinoid. Häufig ist es in Produkten für die Augengesundheit zu finden und als E 161b ist es in der EU als Lebensmittelfarbstoff zugelassen.

Strukturformel
Struktur von Lutein
Allgemeines
Name Lutein
Andere Namen
  • Xanthophyll
  • (3R,3′R,6′R)-β,ε-Carotin-3,3′-diol
  • 4-[18-(4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-3,7,12,16-tetramethyl-octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enol (IUPAC)
  • E 161b[1]
  • XANTHOPHYLLS (INCI)[2]
Summenformel C40H56O2
Kurzbeschreibung

gelber bis roter Feststoff[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 127-40-2
EG-Nummer 204-840-0
ECHA-InfoCard 100.004.401
PubChem 5281243
ChemSpider 4519703
DrugBank DB00137
Wikidata Q422067
Eigenschaften
Molare Masse 568,88 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

196 °C[4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Lutein ist ein in der Natur weit verbreitetes Xanthophyll und wird stets von Zeaxanthin begleitet. Als natürlich gilt ein Verhältnis von 5 Teilen Lutein zu 1 Teil Zeaxanthin.

 
Grünkohl enthält 0,25 ‰ Lutein.
 
Tagetes-Blütenblätter enthalten bis zu 8,5 ‰ Lutein.

Hohe Gehalte werden in dunklen Blattgemüsen (z. B. Grünkohl bis 0,25 mg/g Frischgewicht, Spinat bis 0,12 mg/g Frischgewicht) gefunden. Tagetes-Blütenblätter weisen Gehalte bis zu 8,5 mg/g Frischgewicht auf und werden zur industriellen Herstellung von Lutein genutzt. In tierischen Organismen tritt Lutein z. B. als gelber Farbstoff im Eidotter auf. In der Macula des Auges kommen Lutein und Zeaxanthin als einzige Carotinoide vor.

Gewinnung und Darstellung

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Die Biosynthese des Luteins erfolgt aus α-Carotin durch Hydroxylierung beider Iononringe durch spezifische Hydroxylasen. Diese Biosynthese wie auch die des α-Carotins erfolgt nur in Pflanzen.

Industriell wird es durch Extraktion luteinhaltiger Pflanzenteile, insbesondere aus Tagetes-Blütenblättern, gewonnen.

In einem ersten Schritt werden aus den Pflanzen Luteinester gewonnen. In dieser Form wird es von einigen Unternehmen angeboten. Um das in der Natur häufiger vorkommende freie Lutein zu erhalten, muss das Produkt weiter aufbereitet werden. Um eine möglichst „natürliche“ Form zu erhalten, werden hierzu die Ester, die das Molekulargewicht eines Luteinester im Vergleich zu einem freien Lutein doppelt so hoch machen, abgespalten. Auch das freie Lutein ist in kommerziellen Produkten verfügbar. Bayer (Leverkusen) vermarktete Adaptinol, ein zur Steigerung der Adaptationsgeschwindgkeit und Dunkelsichtigkeit angewendetes Arzneimittel in Dragéeform, das Helenien, den Dipalmitinsäureester des Luteins[6] enthält.

Eigenschaften

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Lutein bildet orange-gelbe, oxidations- und hitzeempfindliche Kristalle.

Verwendung

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Tierfutter

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Lutein findet als Futtermittelzusatz insbesondere für Geflügel zur Gelbfärbung von Eidotter Verwendung.

Lebensmittel / Nahrungsergänzung

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In der Form von Kapseln und Tabletten sind Präparate zur diätetischen Behandlung der altersbedingten Makuladegeneration (AMD) und auch Nahrungsergänzungsmittel für die Augengesundheit auf dem Markt.

Als Rohstoff werden hierbei sowohl Luteinester als auch das freie Lutein verwendet. Nicht bei allen im Markt erhältlichen Produkten ist direkt erkennbar, welche Luteinquelle verwendet wird.

Solche Produkte werden von Verbraucherschutzverbänden per se kritisch bewertet, da diese die Auffassung vertreten, dass mit einer ausgewogenen und optimalen Ernährung alle essentiellen und nicht-essentielle Nährstoffe ausreichend aufgenommen werden. Auch wird von diesen Organisationen explizit immer wieder darauf hingewiesen, dass Nahrungsergänzungsmittel nicht zum Heilen von Krankheiten geeignet sind.[7]

Funktionsaussagen für Lebensmittel werden im europäischen Raum durch die Health Claim Regulation geregelt. Seit vielen Jahren besteht hier ein abschließender Regelungsbedarf, da für nahezu alle pflanzlichen Rohstoffe keine abschließende Entscheidung getroffen worden ist. Auch Lutein wurde nicht abschließend bewertet, vielmehr wurde festgestellt, dass Lutein geeignet ist, die Pigmentdichte im Auge zu verbessern, aber die seinerzeit eingereichten Studien nicht ausreichend geeignet sind, eine Auslobung im Hinblick auf die Augengesundheit auf Lebensmitteln zu genehmigen.[8] Seit 2010 wurde von den Herstellern von Lutein kein weiterer Versuch unternommen, mit neuen Studien eine Funktionsaussage für Lutein in Lebensmitteln zu erhalten.

Da Lutein hitzeempfindlich ist, empfiehlt sich der Verzehr von Gemüse und Salat im ungekochten Zustand, damit das in diesen natürlichen Quellen enthaltene Lutein nicht zerstört wird.

Als Lebensmittelfarbstoff (E161b) werden Luteinextrakte für das Färben von Lebensmitteln verwendet.

Studien

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Lutein ist ein Rohstoff mit vielen Humanstudien.[8] Zwischen 1941 und 1945 soll es Gotthilft von Studnitz, unter dem Augenarzt Franz Anton Hamburger (junior), und seinen Assistenten gelungen sein, die normale Nachtsehfähigleit durch Zufuhr von Lutein zu steigern.[9]

Katarakt (Grauer Star)

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Im Jahr 2010 zeigte eine Studie der University of Wisconsin–Madison mit 1800 Teilnehmerinnen, dass mittels der Gabe von Lutein und Vitamin C das Risiko für den Grauen Star bei Frauen gesenkt werden kann.[10][11]

Zwei Meta-Analysen bestätigen einen Zusammenhang zwischen höheren Verzehrmengen von Lutein beziehungsweise höheren Konzentrationen im Blutserum und einem reduzierten Risiko, einen Katarakt auszubilden.[12]

Makuladegeneration / AREDS II

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Basierend auf den Erkenntnissen vorheriger Studien wurde in den USA von November 1992 bis Januar 1998 vom staatlichen National Eye Institute die „Age-Related Eye Disease Study“ (AREDS) durchgeführt, um zu überprüfen, ob Nahrungsergänzungsmittel das Fortschreiten der Erkrankung (AMD) beeinflussen können. Die Auswertung der Studie ergab Hinweise, dass der Verzehr von Lutein auch noch im hohen Alter der Makuladegeneration vorbeugen und diese abmildern kann. Um diese Erkenntnisse zu prüfen, wurde 2006 die Studie AREDS II eingeleitet, die zusätzlich die Bedeutung von Omega-3-Fettsäuren und Lutein und Zeaxanthin überprüfen sollte. Als Ergebnis der AREDS II-Studie wurde festgehalten, dass Lutein und Zeaxanthin die Wirksamkeit der Formulierung gegenüber Placebo verbesserten.[13] Nachfolgende Meta-Analysen der in diesen Studien gewonnenen Daten zeigen, dass die Carotenoide Lutein und Zeaxanthin die Entwicklung einer frühen AMD-Form zu einer späten AMD-Form verlangsamen konnten.[14] Die positiven Effekte wurden bei der Einnahme von 6–10 mg/pro Tag dokumentiert.[15]

Ein Cochrane-Report von 2017 kam dagegen zu dem Schluss, dass eine Supplementation von Zeaxanthin und Lutein wenig bis gar keinen Einfluss auf das Fortschreiten einer AMD hat.[16]

Biologische Bedeutung

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Pflanzen

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Lutein ist Bestandteil der Lichtsammelkomplexe in Chloroplasten. Dort erhöht es die Energieausbeute und entfaltet eine protektive Wirkung. Es dient des Weiteren als Lockfarbe in Blütenblättern und Früchten.

Tierwelt

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Bei einigen Vogelarten dient Lutein zur Färbung des Gefieders. So nehmen Pirole (Oriolus oriolus), Kernbeißer (Coccothraustes coccothraustes), Goldwaldsänger (Dendroica petechia) und die javanische Buschelster (Cissa thalassina), Lutein mit der Nahrung auf und man findet es in dem Gewebe, aus dem die Feder wachsen.[17]

Mensch

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Sehen

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Beim Menschen spielt Lutein zusammen mit Zeaxanthin eine essenzielle Rolle beim Sehen. Lutein findet sich konzentriert im gelben Fleck, der Makula.

Das menschliche Auge verfügt mit der Netzhaut über eine Struktur, in der viele Nerven- und Sinneszellen liegen. Zwei grundsätzlich unterschiedliche Arten von Sinneszellen (Zapfen und Stäbchen), nehmen verschiedene Aufgaben für den Körper wahr: Die Stäbchen sind für das Hell-Dunkel-Sehen und das Sehen bei schwachem Licht. Mit etwa 120 Millionen Zellen sind diese auf der gesamten Netzhaut verteilt. Die Zapfen hingegen, von denen es nur etwa 6 Millionen gibt, unterscheiden sich in drei Arten, die jeweils auf rotes, blaues oder grünes Licht empfindlich sind. Sie ermöglichen es Licht im Spektrum von 380 - 760 nm Wellenlänge zu sehen.[18] Die Zapfen sind in der Makula konzentriert.

Die Netzhaut ist derart aufgebaut, dass das einfallende Licht erst eine Schicht von Nervenzellen durchdringen muss, um die Sehsinneszellen zu erreichen.[19] Hier konzentrieren sich Lutein und Zeaxanthin. Die Wissenschaft geht von einem doppelten Wirkmechanismus aus. Zum einen soll Lutein antioxidativ wirken und zum anderen absorbiert Lutein Licht im energiereichen blauen Spektralbereich und verhindert damit photochemische Schäden.[20]

Kognitive Entwicklung

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Neuere Forschung schreibt Lutein und Zeaxanthin eine Bedeutung in der menschlichen Entwicklung zu. Lutein ist besonders im Colostrum, der ersten Muttermilch, in hohen Konzentrationen zu finden,[21] was bereits an der gelblichen Färbung des Colostrum zu erkennen ist. Das Verhältnis zur Konzentration im Blutplasma der Mutter deutet auf eine selektive Konzentration hin.[22] Hintergrund dürfte sein, dass es eine Rolle bei der Funktion der Neuronen und Synapsen spielt.[23] Eine Veröffentlichung aus dem Jahr 2019 stellt einen theoretischen Zusammenhang zwischen der hohen metabolischen Aktivität des Gehirns bei einem gleichzeitig hohen Gehalt an PUFA (Polyunsaturated Fatty Acid/ungesättigten Fettsäuren) her, was wiederum ein hohes oxidatives Risiko mit sich bringt.[24] Die antioxidative Wirkung von Lutein, das die Blut-Hirn-Schranke überwindet, kann demnach die Funktion des Gehirns unterstützen.[25]

Siehe auch

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Wiktionary: Lutein – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu E 161b: Lutein in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
  2. ↑ Eintrag zu XANTHOPHYLLS in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Juni 2020.
  3. ↑ a b Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179551-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 0-8493-0595-0, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ a b Datenblatt Lutein, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juni 2019 (PDF).
  6. ↑ Neue Präparate: Adaptinol. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XXIV.
  7. ↑ Lutein - Augenschutz oder Augenwischerei? Abgerufen am 18. November 2020.
  8. ↑ a b Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to lutein and maintenance of vision (ID 1603, 1604, 1931) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006. In: EFSA Journal. Band 8, Nr. 2, 2010, S. 1492, doi:10.2903/j.efsa.2010.1492.
  9. ↑ Ernst Klee: Deutsche Medizin im Dritten Reich. Karrieren vor und nach 1945. S. Fischer, Frankfurt am Main 2001, ISBN 3-10-039310-4, S. 143–145.
  10. ↑ Gemüse und Mineralien gegen trübe Linse. Meldung in der Ärzte Zeitung vom 7. September 2010.
  11. ↑ Julie A. Mares, Rick Voland, Rachel Adler, Lesley Tinker, Amy E. Millen, Suzen M. Moeller, Barbara Blodi, Karen M. Gehrs, Robert B. Wallace, Richard J. Chappell, Marian L. Neuhouser, Gloria E. Sarto: Healthy Diets and the Subsequent Prevalence of Nuclear Cataract in Women. Arch. Ophthalmol. 2010;128(6):738-749.
  12. ↑ Le Ma, Zhen-xuan Hao, Ru-ru Liu, Rong-bin Yu, Qiang Shi & Jian-ping Pan: A dose–response meta-analysis of dietary lutein and zeaxanthin intake in relation to risk of age-related cataract. In: Graefe's Archive for Clinical and Experimental Ophthalmology. 23. Oktober 2013, doi:10.1007/s00417-013-2492-3 (englisch).
  13. ↑ AREDS/AREDS2 Clinical Trials | National Eye Institute. Abgerufen am 17. November 2020.
  14. ↑ Pace of eye disease over two years predicts long-term outcome | National Eye Institute. Abgerufen am 17. November 2020 (englisch).
  15. ↑ J. M. Seddon, U. A. Ajani, R. D. Sperduto, R. Hiller, N. Blair: Dietary carotenoids, vitamins A, C, and E, and advanced age-related macular degeneration. Eye Disease Case-Control Study Group. In: JAMA. Band 272, Nr. 18, 9. November 1994, S. 1413–1420, PMID 7933422.
  16. ↑ Jennifer R. Evans, John G. Lawrenson: Antioxidant vitamin and mineral supplements for slowing the progression of age-related macular degeneration. In: The Cochrane Database of Systematic Reviews. Band 7, 31. Juli 2017, S. CD000254, doi:10.1002/14651858.CD000254.pub4, PMID 28756618, PMC 6483465 (freier Volltext) – (englisch).
  17. ↑ K. J McGraw, M. D Beebee, G. E Hill, R. S Parker: Lutein-based plumage coloration in songbirds is a consequence of selective pigment incorporation into feathers. In: Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Biochemistry and Molecular Biology. Band 135, Nr. 4, 1. August 2003, S. 689–696, doi:10.1016/S1096-4959(03)00164-7.
  18. ↑ Y. R Luo: Why is the human visual system sensitive only to light of wavelengths from approximately 760 to 380 nm?: An answer from thermochemistry and chemical kinetics. In: Biophysical Chemistry. Band 83, Nr. 3, 24. Januar 2000, S. 179–184, doi:10.1016/s0301-4622(99)00137-4.
  19. ↑ Pro RETINA Deutschland e. V.: Das Auge. Abgerufen am 13. Dezember 2020.
  20. ↑ PRO RETINA Deutschland e. V.: Informationen zur Lutein- und Zeaxanthin-Einnahme. Abgerufen am 23. Dezember 2020.
  21. ↑ Schweigert FJ, Bathe K, Chen F, Buscher U, Dudenhausen JW: Effect of the stage of lactation in humans on carotenoid levels in milk, blood plasma and plasma lipoprotein fractions. In: Research Gate. Februar 2004, abgerufen am 26. November 2020 (englisch).
  22. ↑ Christina L. Sherry, Jeffery S. Oliver, Lisa M. Renzi, Barbara J. Marriage: Lutein Supplementation Increases Breast Milk and Plasma Lutein Concentrations in Lactating Women and Infant Plasma Concentrations but Does Not Affect Other Carotenoids. In: The Journal of Nutrition. Oxford Acacemic, 4. Juni 2014, abgerufen am 26. November 2020 (englisch).
  23. ↑ Norman I. Krinsky, Susan T. Mayne, Helmut Sies: Carotenoids in Health and Disease. CRC Press, 2019, ISBN 978-0-367-39389-2, S. 151–163.
  24. ↑ Joseph Friedman: Why Is the Nervous System Vulnerable to Oxidative Stress? In: Gadoth N, Göbel HH (Hrsg.): Oxidative stress and free radical damage in neurology. Humana Press, New York 2011, S. 19–27.
  25. ↑ J. M. Stringham, E. J. Johnson, B. R. Hammond: Lutein across the Lifespan: From Childhood Cognitive Performance to the Aging Eye and Brain. In: Current developments in nutrition. Band 3, Nr. 7, Juli 2019, S. nzz066, doi:10.1093/cdn/nzz066, PMID 31321376, PMC 6629295 (freier Volltext).
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