Edifenphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Edifenphos
Allgemeines
Name Edifenphos
Andere Namen
  • Ethyl-S,S-diphenyldithiophosphat
  • Dithiophosphorsäure-O-ethyl-S,S-diphenylester
  • EDDP
Summenformel C14H15O2PS2
Kurzbeschreibung

klare gelbe bis hellbraune Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17109-49-8
EG-Nummer 241-178-1
ECHA-InfoCard 100.037.420
PubChem 28292
Wikidata Q15632710
Eigenschaften
Molare Masse 310,38 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,23 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−25 °C[2]

Dampfdruck

vernachlässigbar gering[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (56 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Edifenphos wurde 1966 von Bayer als systemisches, protektiv und kurativ wirksames, Fungizid eingeführt.[1][4]

Gewinnung und Darstellung

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Edifenphos kann durch Reaktion von Thiophenol mit Ethylphosphordichloridat (Ethanol + Phosphoroxychlorid) gewonnen werden.[5]

Verwendung

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Der Wirkstoff hemmt die Phosphatidylsynthese. Unter dem Handelsnamen Hinosan wurde es gegen den Reisbrandpilz (Pyricularia oryzae) und Corticium sasakii im Reisanbau eingesetzt.[4]

Zulassung

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In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Edifenphos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2015.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Edifenphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Edifenphos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. a b György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska, Sándor Terényi: Pesticide chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 978-0-444-98903-1, S. 306 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 351 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Edifenphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.