Dimethylaminobenzaldehyd
Dimethylaminobenzaldehyd, oder genauer 4-(N,N-Dimethylamino)benzaldehyd, ist ein Benzaldehyd-Derivat, das in para-Position einen N,N-Dimethylaminorest trägt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dimethylaminobenzaldehyd | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H11NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 149,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
310 °C[5] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
3,81·10−2 Pa (25 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung und Gewinnung
BearbeitenDimethylaminobenzaldehyd kann durch Umsetzung von N,N-Dimethylanilin mit einem Formamid-Derivat, wie z. B. Dimethylformamid und Phosphorylchlorid durch eine Vilsmeier-Haack-Reaktion synthetisiert werden.[1]
Eigenschaften
BearbeitenDimethylaminobenzaldehyd bildet farblose bis zitronengelbe, lichtempfindliche Kristalle, die sich leicht bei Exposition mit Licht nach pink verfärben.[1] Die Verbindung schmilzt bei 73,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 19,81 kJ·mol−1. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 215,6 J·K−1·mol−1 bzw. 1,445 J·K−1·g−1.[4]
Verwendung
BearbeitenEine Lösung aus 2 % Dimethylaminobenzaldehyd in 20%iger Salzsäure wird als Ehrlich-Reagenz oder Ehrlich-Pröscher-Reagenz bezeichnet. Es dient zum Nachweis von primären Aminogruppen, Pyrrol- und Indol-Derivaten. Das Ehrlich-Reagenz wurde nach dem Entdecker Paul Ehrlich benannt.
In der Medizin wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Porphobilinogen und Urobilinogen im Urin genutzt (Watson-Schwartz-Test und Hoesch-Test).
In der Pharmazie wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Pyrrol- und Indol-Derivaten (z. B. Mutterkornalkaloide) verwendet (Van-Urk-Reaktion).[7]
In der Mikrobiologie wird Dimethylaminobenzaldehyd (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis von Indol verwendet (Indol-Test). Da es in dieser Anwendung auch zum Nachweis von LSD geeignet ist, hat es in der Drogenszene eine gewisse Bekanntheit erlangt.
Literatur
Bearbeiten- F. Pröscher: Zur Kenntniss der Ehrlich’schen Dimethylamidobenzaldehyd-Reaktion. In: Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie. Bd. 31, 1900, S. 520–526.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu 4-(Dimethylamino)benzaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. November 2022.
- ↑ a b Eintrag zu 4-Dimethylaminobenzaldehyde bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ Bo Gaoa; Jian-Liang Zhu: 4-(Dimethylamino)benzaldehyde. In: Acta Cryst. E 64, 2008, S. o1182, doi:10.1107/S160053680801581X.
- ↑ a b c Ana R. R. P. Almeida; Bruno D. A. Pinheiro; Ana I. M. C. Lobo Ferreira; Manuel J. S. Monte: Study on the volatility of four benzaldehydes. In: Thermochim. Acta 717, 2022, S. 179357, doi:10.1016/j.tca.2022.179357.
- ↑ a b c d Eintrag zu 4-(Dimethylamino)benzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 90(260), 1947.
- ↑ Siegfried Ebel und Hermann J. Roth (Hrsg.): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 213, ISBN 3-13-672201-9.