Van-Urk-Reaktion

Die Van-Urk-Reaktion ist eine nach dem niederländischen Apotheker Hendrik Willem van Urk benannte nass-chemische Nachweisreaktion auf Indole mit Hilfe des Van-Urk-Reagenz, einer Mischung aus Eisen(III)-chlorid, Schwefelsäure und Dimethylaminobenzaldehyd. Indole reagieren mit dem Van-Urk-Reagenz unter Bildung einer charakteristischen Blaufärbung, die zur photometrischen Quantifizierung und zur dünnschichtchromatographischen Detektion genutzt werden kann.

Van-Urk-Reaktion: Umsetzung eines Indols mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd unter Bildung eines Cyaninfarbstoffs aus der Gruppe der Rosindole

Diese Reaktion wurde 1929 ursprünglich als Nachweis für Mutterkornalkaloide entwickelt. In seiner ursprünglichen Version beruht er auf einer photochemischen Reaktion eines Mutterkornalkaloids mit Dimethylaminobenzaldehyd. Allport and Cocking fügten Eisen(III)-chlorid hinzu, wodurch die Reaktion beschleunigt werden konnte und lichtunabhängig wurde. Zahlreiche weitere Varianten dieser Reaktion sind in der Literatur beschrieben.

Literatur

Hendrik Willem van Urk: Een nieuwe gevoelige Reactie of de Moederkoornalkaloiden Ergotamine, Ergotoxine en Ergotinine en de Toepassing voor het Onderzoek en de colorimetische Beplaning in Moederkoornpreparaten. (Übersetzung: Eine neue empfindliche Reaktion auf die Mutterkornalkaloide Ergotamin, Ergotoxin und Ergotinin und ihre Anwendung für die Forschung und die kolorimetrische Bestimmung in Mutterkornzubereitungen). In: Pharmaceutisch Weekblad. Band 66, Nr. 28, 8. Juni 1929, S. 473–481 (niederländisch, calameo.com).
Rudolf Hänsel, Joseph Hölzl: Lehrbuch der pharmazeutischen Biologie. Ein Lehrbuch für Studenten der Pharmazie im zweiten Ausbildungsabschnitt. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, New York 1996, ISBN 978-3-642-64628-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Ulf Pindur: 2,2′-Diindolylmethane, 7. Mitt. Diindolylmethan-Leukobasen bei der van Urk-Reaktion mit physiologisch aktiven Indolen. In: Archiv der Pharmazie. Band 317, Nr. 6, 1984, S. 502–505, doi:10.1002/ardp.19843170605.
Alexandr Jegorov: Ergot. The Genus Claviceps. Hrsg.: Vladimír Křen, Ladislav Cvak. CRC Press., 1999, ISBN 978-0-203-30419-8, 10. Analytical Chemistry of Ergot alkaloids, S. 270–305 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).