Eleostearinsäure
Die Eleostearinsäure oder Elaeostearinsäure, auch Eläostearinsäure, ist eine konjugierte und dreifach ungesättigten Fettsäure aus der Gruppe der Omega-5-Fettsäuren. Sie ist eine Triensäure in der Gruppe der trans-Fettsäuren, auch zählt sie zu den konjugierten Linolensäuren (CLN).
| Strukturformel | ||||||||||
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| α-Eleostearinsäure (oben) und β-Eleostearinsäure (unten) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Eleostearinsäure | |||||||||
| Andere Namen | ||||||||||
| Summenformel | C18H30O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 278,44 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte | ||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Brechungsindex | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Es existieren zwei isomere Formen die (9Z,11E,13E)-α-Eleostearinsäure und die all-trans-(9E,11E,13E)-β-Eleostearinsäure.
Die α-Eleostearinsäure kommt verestert als Triacylglycerid im Tungöl aus Vernicia-Arten (Syn: Aleurites), in den Samenkernen der Bittermelonen (Momordica spp.) und Goldpflaumengewächsen (Parinari spp., Atuna excelsa) sowie Wolfsmilchgewächsen Garcia nutans und der Ricinocarpos bowmanii in hohen Mengen von bis über 60 % vor. Sie kommt auch im Granatapfsamenöl vor, jedoch in viel kleineren Mengen.[5] Unter Lichteinwirkung bildet sich aus der α-Eleostearinsäure in den Samenölen durch Isomerisierung die β-Eleostearinsäure in kleineren Mengen.[6][7][8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b W. Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6795-5, S. 312 f.
- ↑ a b c d e f David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95. Auflage. (Internet-Version: 2015), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-424.
- ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 93. Auflage. (Internet-Version: 2012), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Biochemistry, S. 7-8.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ 9,11,13-Octadecatrienoic acid, (9Z,11E,13E) auf PlantFa Database, abgerufen am 24. Oktober 2017.
- ↑ 9,11,13-Octadecatrienoic acid (beta-Eleostearic acid) auf PlantFa Database, abgerufen am 24. Oktober 2017.
- ↑ Joan S. Hoffmann, W. G Bickford: New tung oil derivatives. United States Agricultural Research Service, 1956, S. 1 f, archive.org.
- ↑ Zentralstelle für wissenschaftlich-technische Forschungsarbeiten des Siemens-Konzerns: Wissenschaftliche Veröffentlichungen aus dem Siemens-Konzern. IV. Band, 2. Heft, Springer, 1925, ISBN 978-3-662-22753-4, S. 295.