Epinastin ist ein Arzneistoff, der als Antihistaminikum zur Linderung der Beschwerden bei allergischen Bindehautentzündungen eingesetzt wird.

Strukturformel
Struktur von Epinastin
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname Epinastin
Andere Namen
  • 9,13b-Dihydro-1H-dibenz[c,f]imidazo[1,5-a]azepin-3-amin
  • (RS)-3-Amino-9,13b-dihydro-1H-dibenz[c,f]imidazo[1,5-a]azepin
  • (±)-3-Amino-9,13b-dihydro-1H-dibenz[c,f]imidazo[1,5-a]azepin
  • Epinastinum (Latein)
Summenformel
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 616-785-3
ECHA-InfoCard 100.120.187
PubChem 3241
ChemSpider 3128
DrugBank DB00751
Wikidata Q632405
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

H1-Antihistaminika

Wirkmechanismus

Antagonist an H1-Rezeptoren

Eigenschaften
Molare Masse
  • 249,32 g·mol−1 (Epinastin)
  • 285,77 g·mol−1 (Monohydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 205–208 °C[1]
  • 273–275 °C (Monohydrochlorid)[2]
  • 284–286 °C (Monohydrobromid)[2]
Löslichkeit

löslich in Wasser (38 mg·ml−1, Monohydrochlorid)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310[3]
Toxikologische Daten

192 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Monohydrochlorid)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Der Wirkstoff besetzt die Histamin-Bindungsstellen im Körper und vermindert so die Allergiereaktion. Es ist ein potenter Antagonist (genauer: ein inverser Agonist) an H1-Rezeptoren (H1-Antihistaminikum) und penetriert die Blut-Hirn-Schranke nicht. Zudem ist das Medikament mastzellstabilisierend.

Nebenwirkungen

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Beobachtete Nebenwirkung ist die Reizung der Augen. Es hat keine Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem.

Stereochemie

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Arzneimittel enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere), wobei aus grundsätzlichen Überlegungen die Verwendung des besser bzw. nebenwirkungsärmer wirksamen Enantiomers zu bevorzugen wäre.[4]

Handelsnamen

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Epinastin ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Relestat im Handel erhältlich.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu Epinastin in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 6. Juni 2021.
  2. a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 617–618, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. a b c d Datenblatt Epinastine hydrochloride ≥ 98 % (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Juni 2021 (PDF).
  4. E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668, PMID 6092093.