Esfenvalerat
Esfenvalerat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und Pyrethroide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Esfenvalerat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C25H22ClNO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 419,90 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,175 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
151–167 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
vernachlässigbar bei 20 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenEsfenvalerat kann durch den gleichen mehrstufigen Produktionsprozess wie Fenvalerat ausgehend von 4-Chlortoluol gewonnen werden, wobei Ethylbromid anstelle von Isopropylbromid verwendet wird.[4][5]
Eigenschaften
BearbeitenEsfenvalerat ist ein farbloser Feststoff aus der Gruppe der Pyrethroide[2] und extrem fischtoxisch.[6]
Verwendung
BearbeitenEsfenvalerat wird als Insektizid mit Kontakt- und Fraßwirkung in Pflanzenschutzmitteln beim Obst-, Gemüse- und Ackerbau verwendet. Es ist das wirksame der vier Isomere des racemischen Fenvalerat[6] und wird unter dem Handelsnamen Asana XL oder Sumicidin Alpha EC auf den Markt gebracht.[2]
Zulassung
BearbeitenDer Wirkstoff ist in der EU zugelassen. In 25 EU-Staaten sind esfenvalerathaltige Pflanzenschutzmittel zugelassen. In Deutschland ist mit Sumicidin Alpha EC ein, in Österreich drei (unter ähnlichen Bezeichnungen) und in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[7]
Weblinks
Bearbeiten- Fenvalerat, IARC Monographs 53
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Esfenvalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f EU: Review report for the active substance esfenvalerate (PDF; 235 kB)
- ↑ Eintrag zu Esfenvalerat; (S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 25. März 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry. (PDF) In: CPCB. Mai 2007, abgerufen am 13. Juni 2019 (englisch).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 947 in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 401 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Esfenvalerate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Esfenvalerat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.