Essigsäure-tert-butylester
Essigsäure-tert-butylester, auch tert-Butylacetat oder 1,1-Dimethylethylethanoat (IUPAC), ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit schwach fruchtigem Geruch. Bei tert-Butylacetat handelt es sich um den Ester aus Essigsäure und tert-Butanol. Isomere Essigsäurebutylester sind Essigsäure-n-butylester, Essigsäureisobutylester und Essigsäure-sec-butylester.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Essigsäure-tert-butylester | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C6H12O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, schwach fruchtartig riechende Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 116,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[3] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3855 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| MAK | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenEssigsäure-tert-butylester hat bei Standardbedingungen einen Siedepunkt von 97 °C.[3]
Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 1 °C.[7] Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt etwa bei 1,3 Vol.‑% (64 g/m3).[7] Die Zündtemperatur beträgt 435 °C.[7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Herstellung
BearbeitenEssigsäure-tert-butylester kann nicht durch direkte Veresterung von Essigsäure mit tert-Butanol hergestellt werden, weil unter diesen Bedingungen das tert-Butanol zu erheblichen Mengen unter Wasserabspaltung zu Isobuten reagiert. Stattdessen muss der Alkohol mit Acetylchlorid, oder Essigsäure mit Isobuten unter Druck umgesetzt werden.
Verwendung
BearbeitenEssigsäure-tert-butylester ist wenig verbreitet und wird nur in der chemischen Industrie eingesetzt.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu T-BUTYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- ↑ Datenblatt Essigsäure-tert-butylester bei Merck, abgerufen am 7. Januar 2008.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu tert-Butylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.
- ↑ Eintrag zu tert-butyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 540-88-5 bzw. Essigsäure-tert-butylester), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.