Estazolam

Estazolam ist ein Beruhigungsmittel, das unter dem Handelsnamen Prosom verkauft wird. Es besitzt anxiolytische, krampflösende, hypnotische, beruhigende und skelettmuskelentspannende Eigenschaften. Estazolam ist ein intermediär wirkendes orales Benzodiazepin mit einem Triazolring und wird zur kurzfristigen Behandlung von Schlaflosigkeit verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Estazolam
Andere Namen	Desmethylalprazolam 8-Chlor-6-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin (IUPAC)
Summenformel	C16H11ClN4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 29975-16-4 EG-Nummer 249-982-4 ECHA-InfoCard 100.045.424 PubChem 3261 ChemSpider 3146 DrugBank DB01215 Wikidata Q3045264
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CD04
Eigenschaften
Molare Masse	294,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	225 °C
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1968 wurde es patentiert und kam 1975 in den medizinischen Einsatz.

Wirkung und Nebenwirkungen

Estazolam ist nach oraler Aufnahme zu 93 % bioverfügbar, wird mit einer Halbwertszeit von 10 bis 24 Stunden über die Leber metabolisiert und über die Nieren ausgeschieden. Nebenwirkungen am morgen nach der Einnahme sind häufig Beeinträchtigungen der geistigen und körperlichen Leistungsfähigkeit, Somnolenz, Schwindel, Hypokinesie und eine beeinträchtigte Koordination. Nach längerer Einnahme ist eine Abhängigkeit von Benzodiazepinen möglich.

Quellen

• ESTAZOLAM tablet. In: DailyMed. National Library of Medicine, 5. November 2020, abgerufen am 18. September 2021 (englisch). 
• Estazolam Pregnancy and Breastfeeding Warnings. Drugs.com, 11. Januar 2021, abgerufen am 18. September 2021 (englisch). 
• Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 538. ISBN 9783527607495.
• Timothy Roehrs, Frank Zorick, Nancy Lord, Gail L. Koshorek, Thomas Roth: Dose-Related Effects of Estazolam on Sleep of Patients with Insomnia. In: Journal of Clinical Psychopharmacology. Band 3, Nr. 3, 1983, S. 152–156, doi:10.1097/00004714-198306000-00002, PMID 6135720. 
• Raymond C. Rosen, Daniel S. Lewin, Lawrence Goldberg, Robert L. Woolfolk: Psychophysiological insomnia: combined effects of pharmacotherapy and relaxation-based treatments. In: Sleep Medicine. Band 1, Nr. 4, 2000, S. 279–288, doi:10.1016/S1389-9457(00)00042-3.