Estran
Estran ist ein polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff und gehört zu den Grundkörpern der Steroide, den Steranen. Es besteht aus einem tetracyclischen Grundgerüst mit drei anellierten Cyclohexanringen und einem anellierten Cyclopentanring. Es unterscheidet sich vom Gonan durch eine zusätzliche Methylgruppe.
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Estran | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H30 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 246,44 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Von Estran leiten sich die weiblichen Sexualhormone (Estrogene) ab. Beispiele sind Estron und Estradiol.[2]
Isomere
BearbeitenDie beiden Cyclohexan-Ringe A und B können analog dem Dekalin cis- oder trans-verknüpft sein, so dass sich die Konfigurationsisomere 5α-Estran[3] und 5β-Estran[4] ergeben.[5]
Konfigurationsisomere von Androsteran 
5α-Estran 5β-Estran
Die physiologisch wirksamen Estran-Derivate sind im Ring A dreifach ungesättigt.[2]
Weblinks
BearbeitenCommons: Estran – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Eintrag zu Estran. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2020.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5α-Estran: CAS-Nr.: 517-13-5, PubChem: 6857465, ChemSpider: 5256802, Wikidata: Q27109326.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5β-Estran: CAS-Nr.: 517-12-4, PubChem: 6857457, ChemSpider: 5256794, Wikidata: Q27109335.
- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 944.