Glyoxylsäure (auch Oxoessigsäure, Glyoxalsäure, Ethanalsäure oder Oxoethansäure) besteht aus einer Aldehyd- und einer Carboxygruppe. Sie stellt damit eine Zwischenstufe bei der Oxidation von Glycolsäure zu Oxalsäure dar. Ihre Salze heißen Glyoxylate.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Glyoxylsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C2H2O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 74,04 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht in Wasser, wenig in Ethanol, Diethylether und Benzol[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
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Glyoxylsäure ist in jungen grünen Blättern und unreifen Früchten (vor allem Rhabarber, Johannis- und Stachelbeeren) enthalten.[2] In Eisessig kommt Glyoxylsäure ebenfalls in kleinen Mengen vor.
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenZur Gewinnung von Glyoxylsäure wird Dichloressigsäure hydrolysiert oder Oxalsäure elektrolytisch reduziert.[2] Möglich ist auch eine Oxidation von Glycolsäure oder eine Ozonolyse von Maleinsäuredimethylester[7] und anschließende Hydrolyse des entstehenden Glyoxylsäuremethylester-methyl-hemiacetals. Der technische Prozess der Ozonolyse von Maleinsäuredimethylester erwies sich als nicht beherrschbar und wurde 2004 eingestellt. Die industriell wichtigste Route zur Glyoxylsäure ist heute die Oxidation von Glyoxal mit konzentrierter Salpetersäure.
Verwendung
BearbeitenGlyoxylsäure wird zur Synthese von Allantoin, Antibiotika, Komplexbildnern, Pflanzenschutzmitteln, Vanillin, Ethylvanillin und anderen chemischen Produkten verwendet.[2] Durch Umsetzung mit Cyclohexanon, nachfolgende Wasserabspaltung und katalytische Dehydrierung entsteht 2-Coumaranon (Benzofuran-2(3H)-on), ein Ausgangsstoff zur Darstellung des Fungizids und Strobilurins Azoxystrobin.[8]
Eigenschaften
BearbeitenAus einer wässrigen Lösung kristallisiert Glyoxylsäure als Glyoxylsäurehydrat (Dihydroxyessigsäure) aus. Diese Verbindung stellt eine Ausnahme der Erlenmeyer-Regel dar.
Siehe auch
BearbeitenWeblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu GLYOXYLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Glyoxylsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juni 2014.
- ↑ Dissociation Constants Of Organic Acids and Bases (600 compounds)
- ↑ chem.wisc.edu: pKa Data, Compiled by R. Williams (PDF; 645 kB).
- ↑ a b Eintrag zu Glyoxylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Glyoxylic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage, 2007.
- ↑ Patent US5616733: Preparation method for 2-coumaranone. Angemeldet am 7. Juni 1995, veröffentlicht am 1. April 1997, Anmelder: Societe Francaise Hoechst, Erfinder: Jean-Claude Vallejos, Alain Perrard, Yani Christidis, Pierre Gallezot.