Ethidimuron
Ethidimuron ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wurde.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Ethidimuron | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
N-[5-(Ethylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-N,N′-dimethylharnstoff[1] | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H12N4O3S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 264,32 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
156 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenDer Wirkstoff Ethidimuron wurde erstmals 1975 für die Unkrautbekämpfung zugelassen. Bereits 1988 wurde der Einsatz in Wasserschutzgebieten untersagt. Schließlich folgte im Jahr 1990 das Zulassungsverbot von Ethidimuron.[5]
2011 wurden Verunreinigungen des Grundwassers durch Ethidimuron festgestellt.[6]
Synthese
BearbeitenDie Synthese von Ethidimuron ist in der folgenden Reaktionssequenz dargestellt:[7]
Handelsname
BearbeitenEin Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Ethidimuron wurde unter dem Handelsnamen Ustilan[7] vermarktet.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu Ethidimuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juli 2022.
- ↑ a b c d Datenblatt Ethidimuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2022 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 1-(5-Ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 1-(5-Ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff; Ethidimuron (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Juli 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethidimuron (aka sulfodiazol ) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
- ↑ Stadtwerke Burgdorf: Kurzbericht zum Sachstand der Grundwasserverunreinigung mit Ethidimuron. 2016, archiviert vom (nicht mehr online verfügbar) am 15. Juli 2022; abgerufen am 15. Juli 2022.
- ↑ a b Thomas A. Unger: Ethidimuron. In: Pesticides Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 228.