Ethofumesat
Ethofumesat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzofurane, die 1974 von Schering als selektives systemisches Herbizid eingeführt wurde.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Ethofumesat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H18O5S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 286,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,29 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenEthofumesat kann ausgehend von 1,4-Benzochinon und Isobutanal gewonnen werden. Diese reagieren unter Anwesenheit einer Base zu einem Benzofuran, welches weiter mit Ethanol und Methansulfonylchlorid zu Ethofumesat reagiert.[5]
Verwendung
BearbeitenEthofumesat wirkt über die Hemmung der Lipidsynthese. Es wird als Bodenherbizid über die Wurzeln aufgenommen.
Ethofumesat wird überwiegend im Vor- und Nachauflauf zur Bekämpfung von Ungräsern und breitblättrigen Unkräutern im Zucker- und Futterrübenanbau benutzt.[1] Eine ausreichende Bodenfeuchtigkeit verstärkt die Dauerwirkung.[6]
Abbau
BearbeitenEthofumesat ist weder bienen- noch fischgiftig. Es wird im Boden recht langsam mit einer Halbwertszeit von zwischen zwölf Wochen und mehr als einem Jahr abgebaut.[1]
Zulassungsstatus
BearbeitenEthofumesat ist in der Europäischen Union als Pflanzenschutzmittelwirkstoff zugelassen.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Ethofumesat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.
- ↑ a b c d Eintrag zu Ethofumesat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Ethofumesate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. Juni 2014.
- ↑ Eintrag zu Ethofumesate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 840 (Vorschau).
- ↑ Datenblatt Betanal expert ( vom 4. März 2016 im Internet Archive)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethofumesate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Ethofumesat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.