Ethylbutylacetylaminopropionat
Ethylbutylacetylaminopropionat (auch bekannt unter dem Markennamen IR3535) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und Acetamide. Sie baut auf β-Alanin als Strukturelement auf.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Ethylbutylacetylaminopropionat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H21NO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, geruchslose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 215,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,998 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser: 70 g·l−1 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
IR3535 ist eine registrierte Marke von Merck KGaA, welche ausschließlich von Merck und deren Lizenznehmern als Name für Ethyl-Butylacetylaminopropionat für kommerzielle Zwecke verwendet wird.[3][4]
Verwendung
BearbeitenEthylbutylacetylaminopropionat wird als Repellent gegen Insekten verwendet. Die Wirkung gegen Anopheles gambiae war in Feldtests schwächer als die von Diethyltoluamid (DEET) und Icaridin.[5] Im Vergleich mit DEET und Icaridin hat Ethylbutylacetylaminopropionat die geringste Toxizität.[6] Bezüglich der Abwehr von Zecken ist Ethylbutylacetylaminopropionat dem DEET überlegen.[7] Die Wirkung von 20%igen Formulierungen hält gegen Amblyomma americanum bis zu 12 Stunden an.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu ETHYL BUTYLACETYLAMINOPROPIONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt IR3535® (Insect repellent 3535) 3-[N-n-butyl-N-acetyl] aminopropionic acid ethylester bei Merck, abgerufen am 30. April 2017.
- ↑ WIPO Madrid Monitor. Abgerufen am 14. September 2018 (englisch).
- ↑ IR3535® | Merck KGaA, Darmstadt, Germany. Abgerufen am 14. September 2018.
- ↑ Carlo Costantini, Athanase Badolo, Edith Ilboudo-Sanogo: Field evaluation of the efficacy and persistence of insect repellents DEET, IR3535, and KBR 3023 against Anopheles gambiae complex and other Afrotropical vector mosquitoes. In: Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene. Band 98, Nr. 11, November 2004, S. 644–652, doi:10.1016/j.trstmh.2003.12.015 (researchgate.net [PDF]).
- ↑ M. Tavares, M. R. da Silva, L. B. de Oliveira de Siqueira, R. A. Rodrigues, L. Bodjolle-d'Almeida, E. P. Dos Santos, E. Ricci-Júnior: Trends in insect repellent formulations: A review. In: International journal of pharmaceutics. Band 539, Nummer 1–2, März 2018, S. 190–209, doi:10.1016/j.ijpharm.2018.01.046. PMID 29410208 (Review).
- ↑ N. Boulanger, D. Lipsker: [Protection against tick bites]. In: Annales de dermatologie et de venereologie. Band 142, Nummer 4, April 2015, S. 245–251, doi:10.1016/j.annder.2014.11.018. PMID 25624140 (Review).
- ↑ J F Carroll, J P Benante, M Kramer, K H Lohmeyer, K Lawrence: Formulations of deet, picaridin, and IR3535 applied to skin repel nymphs of the lone star tick (Acari: Ixodidae) for 12 hours. In: J Med Entomol. Band 47, Nummer 4, 2010, S. 699–704. PMID 20695288, doi:10.1603/me09239, PMID 20695288. PMC 7027251 (freier Volltext).