Ethylendimethacrylat

chemische Verbindung

Ethylenglycoldimethacrylat, kurz EGDMA ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Ethylenglycoldimethacrylat
Allgemeines
Name Ethylendimethacrylat
Andere Namen
  • Ethan-1,2-dioldimethacrylat
  • Ethylenglycoldimethacrylat
  • Ethandiol-1,2-dimethacrylat
  • EGDMA
  • GLYCOL DIMETHACRYLATE (INCI)[1]
Summenformel C10H14O4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-90-5
EG-Nummer 202-617-2
ECHA-InfoCard 100.002.380
PubChem 7355
ChemSpider 7077
Wikidata Q2231462
Eigenschaften
Molare Masse 198,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,05 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−40 °C[2]

Siedepunkt

240 °C[2]

Dampfdruck

1,3 hPa (72 °C)[2]

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (< 5 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • gut in Ethanol und Benzol[3]
Brechungsindex

1,454 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​335
P: 280​‐​304+340+312​‐​333+313[2]
Toxikologische Daten

3300 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Ethylenglycoldimethacrylat kann durch Kondensation von Methacrylsäure oder Methylmethacrylat mit Ethylenglycol gewonnen werden.[4][6] EDGMA entsteht auch als Nebenprodukt bei der Bildung von HEMA.

Eigenschaften

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Ethylenglycoldimethacrylat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

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Ethylenglycoldimethacrylat wird als Monomer zur Herstellung von Hydroxyapatit/Polymethylmethacrylat-Verbundwerkstoffen verwendet.[4] Es wird auch als Weichmacher eingesetzt.[7] EGDMA ist ein Vernetzer.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu GLYCOL DIMETHACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
  2. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Ethylenglykoldimethacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. November 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 254 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b c Datenblatt Ethylene glycol dimethacrylate, 98%, contains 90-110 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. November 2018 (PDF).
  5. Eintrag zu Ethylendimethacrylat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. November 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Eintrag zu Ethylene methacrylate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 22. November 2018.
  7. Werner Baumann, Monika Ismeier: Kautschuk und Gummi Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58916-4, S. 1310 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).