Ethylenglycolmonohexylether

Ethylenglycolmonohexylether ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Glycolether. Es ist ein hochsiedendes, niederviskoses Lösungsmittel, welches vor allem in der Lackindustrie verwendet wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylenglycolmonohexylether
Andere Namen	2-(Hexyloxy)ethan-1-ol (IUPAC) Hexylcellosolve n-Hexylglycol 3-Oxa-1-nonanol 1-Hexyloxy-2-hydroxyethan EGHE HG
Summenformel	C8H18O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit mildem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-25-4 EG-Nummer 203-951-1 ECHA-InfoCard 100.003.592 PubChem 8170 Wikidata Q27268660
Eigenschaften
Molare Masse	146,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−45 °C
Siedepunkt	208 °C
Dampfdruck	0,066 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (9,460 g·l−1 bei 20 °C) mit den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar
Brechungsindex	1,4291 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​314 P: 270​‐​280​‐​301+330+331​‐​312​‐​303+361+353​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	830 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 810 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von Ethylenglycolmonohexylether erfolgt durch eine basenkatalysierte Ethoxylierung von 1-Hexanol mit Ethylenoxid.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Ethylenglycolmonohexylether hat eine relative Gasdichte von 5,04 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,01 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Außerdem weist Hexylglycol einen Dampfdruck von 0,066 hPa bei 20 °C auf.

Chemische Eigenschaften

n-Hexylglycol ist eine schwer entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der Glycolether. Sie ist schwer löslich in und leichter als Wasser. Hexylglycol ist zudem schwach hygroskopisch und hat einen milden, etherartigen Geruch. Mit Sauerstoff kann Ethylenglycolmonohexylether leicht Peroxide bilden.

Verwendung

Hexylglycol ist ein weit verbreitetes Lösungsmittel in der Lackindustrie. Hier dient es auch besonders als Verlaufs- und Filmbildehilfsmittel, da es viele natürliche und synthetische Harze sowie Farbstoffe löst. Des Weiteren besitzt es ein gutes Lösevermögen für Cellulosenitrat, Polyvinylether, Polyacrylate, Polystyrol, Maleinat-Harze, Cyclohexanon-Harze, Harnstoff- und Melamin-Formaldehyd-Harze, Kolophonium, Leinöl und die meisten Weichmacher. Ferner wird Hexylglycol auch in Druckfarben und Reinigungsmitteln verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Ethylenglycolmonohexylether können mit Luft beim Erhitzen über den Flammpunkt explosive Gemische bilden. Hauptsächlich wird Hexylglycol sowohl über die Haut als auch sehr gut über den Atemtrakt aufgenommen. Außerdem ist von einer Resorption aus dem Magen-Darm-Trakt ins Blut auszugehen. Bei Aufnahme kann es bereits bei Kontakt mit verdünnten Lösungen zu Augenschäden und Hautreizungen kommen. Des Weiteren sind zentralnervöse Wirkungen und Nierenfunktionsveränderungen möglich. Hexylglycol weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 1,2 Vol.-% und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von ca. 8,4 Vol.-% auf. Mit einem Flammpunkt von 91 °C gilt n-Hexylglycol als schwer entflammbar.

Siehe auch

• Ethylenglycolmonobutylether

Weblinks

Commons: Ethylenglycolmonohexylether – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien