Ethylenglycolmonohexylether

chemische Verbindung

Ethylenglycolmonohexylether ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Glycolether. Es ist ein hochsiedendes, niederviskoses Lösungsmittel, welches vor allem in der Lackindustrie verwendet wird.

Strukturformel
Strukturformel von Ethylenglycolmonohexylether
Allgemeines
Name Ethylenglycolmonohexylether
Andere Namen
  • 2-(Hexyloxy)ethan-1-ol (IUPAC)
  • Hexylcellosolve
  • n-Hexylglycol
  • 3-Oxa-1-nonanol
  • 1-Hexyloxy-2-hydroxyethan
  • EGHE
  • HG
Summenformel C8H18O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit mildem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-25-4
EG-Nummer 203-951-1
ECHA-InfoCard 100.003.592
PubChem 8170
Wikidata Q27268660
Eigenschaften
Molare Masse 146,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,89 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−45 °C[1]

Siedepunkt

208 °C[1]

Dampfdruck

0,066 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (9,460 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mit den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar[2]
Brechungsindex

1,4291 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​314
P: 270​‐​280​‐​301+330+331​‐​312​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Die technische Herstellung von Ethylenglycolmonohexylether erfolgt durch eine basenkatalysierte Ethoxylierung von 1-Hexanol mit Ethylenoxid.

Eigenschaften

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Physikalische Eigenschaften

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Ethylenglycolmonohexylether hat eine relative Gasdichte von 5,04 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,01 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Außerdem weist Hexylglycol einen Dampfdruck von 0,066 hPa bei 20 °C auf.[1]

Chemische Eigenschaften

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n-Hexylglycol ist eine schwer entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der Glycolether. Sie ist schwer löslich in und leichter als Wasser. Hexylglycol ist zudem schwach hygroskopisch und hat einen milden, etherartigen Geruch. Mit Sauerstoff kann Ethylenglycolmonohexylether leicht Peroxide bilden.[1][2]

Verwendung

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Hexylglycol ist ein weit verbreitetes Lösungsmittel in der Lackindustrie. Hier dient es auch besonders als Verlaufs- und Filmbildehilfsmittel, da es viele natürliche und synthetische Harze sowie Farbstoffe löst. Des Weiteren besitzt es ein gutes Lösevermögen für Cellulosenitrat, Polyvinylether, Polyacrylate, Polystyrol, Maleinat-Harze, Cyclohexanon-Harze, Harnstoff- und Melamin-Formaldehyd-Harze, Kolophonium, Leinöl und die meisten Weichmacher. Ferner wird Hexylglycol auch in Druckfarben und Reinigungsmitteln verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Ethylenglycolmonohexylether können mit Luft beim Erhitzen über den Flammpunkt explosive Gemische bilden. Hauptsächlich wird Hexylglycol sowohl über die Haut als auch sehr gut über den Atemtrakt aufgenommen. Außerdem ist von einer Resorption aus dem Magen-Darm-Trakt ins Blut auszugehen. Bei Aufnahme kann es bereits bei Kontakt mit verdünnten Lösungen zu Augenschäden und Hautreizungen kommen. Des Weiteren sind zentralnervöse Wirkungen und Nierenfunktionsveränderungen möglich.[1] Hexylglycol weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 1,2 Vol.-% und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von ca. 8,4 Vol.-% auf.[2] Mit einem Flammpunkt von 91 °C gilt n-Hexylglycol als schwer entflammbar.[1]

Siehe auch

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Commons: Ethylenglycolmonohexylether – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu Ethylenglykolmonohexylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Eintrag zu Hexylglycol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Februar 2019.
  3. Eintrag zu 2-Hexoxyethanol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 15. Februar 2019.
  4. Eintrag zu 2-Hexyloxyethanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Februar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.