Ethyllaurylarginat
Ethyllaurylarginat (kurz: LAE) ist eine organisch-chemische Verbindung, die sich von der Laurinsäure ableitet. Es wird fast ausschließlich das Hydrochlorid benutzt, das als Konservierungsmittel mit der Nummer E 243 in verarbeiteten Fleischprodukten und als Kosmetikzusatzstoff für viele Kosmetika in der EU zugelassen ist.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Ethyllaurylarginat | ||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||
| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver (Hydrochlorid)[2] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | |||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
50,5–58 °C (Hydrochlorid)[4] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
gut löslich in Wasser, Ethanol, Propan-1,2-diol und Glycerol (Hydrochlorid)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenEthyllaurylarginat kann in zwei Schritten aus dem Säurechlorid der Laurinsäure, L-Arginin und Ethanol hergestellt werden.
Im ersten Schritt wird die Carboxygruppe der Aminosäure Arginin mit Ethanol verestert, wobei Ethylarginat entsteht. Dazu wird Thionylchlorid als Katalysator verwendet.
Im zweiten Schritt wird das Ethylarginat mit Laurinsäurechlorid zu Ethyllaurylarginat umgesetzt. Dabei wird die α-Aminogruppe des Ethylarginats zum Amid umgesetzt.[5][6] Das Produkt wird dabei als Hydrochlorid erhalten. Da nur das natürlich vorkommende und günstigere L-Arginin eingesetzt wird, wird ausschließlich das (S)-Stereoisomer gebildet.
Eigenschaften
BearbeitenEthyllaurylarginat-Hydrochlorid wirkt gegen eine Vielzahl an grampositiven und gramnegativen Bakterien, Hefen und Schimmelpilzen.[5] Es verhindert das Wachstum von Mikroorganismen, indem es auf die Zellmembran und das Cytoplasma einwirkt. Allerdings findet keine vollständige Zell-Lyse statt.[5]
Verwendung und Begrenzung
BearbeitenDas Hydrochlorid des Ethyllaurylarginats wird aufgrund seiner Eigenschaften hauptsächlich als Konservierungsmittel in Lebensmitteln und Kosmetika benutzt.
Im Lebensmittelbereich darf es als solches in der EU nur für wärmebehandeltes, verarbeitetes Fleisch eingesetzt werden, um die mikrobiologische Qualität zu verbessern und das Wachstum von Mikroorganismen zu unterbinden.[2]
Dabei beträgt die erlaubte Zusatzmenge 160 mg/kg und die Erlaubte Tagesdosis wird von der EFSA auf 0,5 mg pro Kilogramm und Tag festgelegt.[2] In den USA genießt der Stoff den Status Generally Recognized As Safe (GRAS).[7]
Es darf in Deutschland in vielen Kosmetika eingesetzt werden. In Seifen, Anti-Schuppen-Shampoos und Deorollern darf es bis zu 0,8 % enthalten sein und in anderen Kosmetika außer Lippenmitteln, Mundmitteln und Sprays bis zu 0,4 %.[2][8] Ethyllaurylarginat kann auch in Naturkosmetika vorkommen, da es aus natürlichen Rohstoffen hergestellt werden kann.
Außerdem wird es als möglicher antimikrobieller Zusatz in Lebensmittelverpackungen untersucht.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu E 243: Ethyl lauroyl arginate in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 28. Juni 2020.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Ethyllaurylarginat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Dezember 2019.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ethyllauroylarginate Hydrochloride: CAS-Nr.: 60372-77-2, EG-Nr.: 434-630-6, ECHA-InfoCard: 100.103.285, GESTIS: 536097, PubChem: 25229630, ChemSpider: 32701644, Wikidata: Q27293951.
- ↑ a b c Datenblatt Ethyl Lauroyl Arginate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ a b c Yoko Kawamura & Brian Whitehouse: Ethyl Lauroyl Arginate – Chemical and Technical Assessment. 2008 (fao.org [PDF; abgerufen am 5. Dezember 2019]).
- ↑ Patent EU1294678: Verfahren zur Herstellung von kationischen Tensiden. Veröffentlicht am 3. August 2006, Erfinder: Agustin Contijoch Mestres, Francisco Javier, Rodriguez Martinez & Joan Seguer Bonaventura.
- ↑ E 243 Ethyllaurylarginat. Abgerufen am 5. Dezember 2019.
- ↑ Bundesministerium für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz: Fünfundfünfzigste Verordnung zur Änderung der Kosmetik-Verordnung. Hrsg.: Bundesgesetzblatt Jahrgang 2010 Teil I Nr. 42. 9. August 2010 (bgbl.de [PDF; abgerufen am 5. Dezember 2019]).
- ↑ V. Muriel-Galet, G.L. Carballo, P. Hernández-Muñoz & R. Gavara: Ethyl Lauroyl Arginate (LAE): Usage and Potential in Antimicrobial Packaging. In: Jorge Barros-Velázquez (Hrsg.): Antimicrobial Food Packaging. Academic Press, 2016, ISBN 978-0-12-800723-5, Kap. 24, S. 313–318, doi:10.1016/B978-0-12-800723-5.00024-3.