Ethylthioacetat
Ethylthioacetat (genauer S-Ethylthioacetat, auch Thioessigsäure-S-ethylester) ist ein Thiolester, der sich formal von Thioessig-S-säure und Ethanol beziehungsweise Essigsäure und Ethanthiol ableitet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Ethylthioacetat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8OS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche, klare Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 104,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,98 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
117 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,46 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Ethylthioacetat kommt neben vielen anderen Schwefelverbindungen in Durian-Früchen vor.[3][4][5] Außerdem kommt es in alkoholischen Getränken wie Bier und Wein vor, wo es aus Schwefelwasserstoff entsteht, den Hefen im Gärungsprozess bilden.[6]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenEthylthioacetat kann durch Reaktion von Acetylchlorid mit Ethylmercaptan gewonnen werden.[7]
Verwendung
BearbeitenEthylthioacetat wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 12.018 für Lebensmittel allgemein zugelassen.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu S-Ethylthioacetate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 19. Dezember 2023.
- ↑ a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 3–254 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Hugo Weenen, Wim E. Koolhaas, Anton Apriyantono: Sulfur-Containing Volatiles of Durian Fruits (Durio zibethinus Murr.). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 44, Nr. 10, 1. Januar 1996, S. 3291–3293, doi:10.1021/jf960191i.
- ↑ K. C. Wong, D. Y. Tie: Volatile constituents of durian (Durio zibethinus Murr.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 2, März 1995, S. 79–83, doi:10.1002/ffj.2730100205.
- ↑ R. Näf, A. Velluz: Sulphur Compounds and some Uncommon Esters in Durian (Durio zibethinus Murr.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 11, Nr. 5, September 1996, S. 295–303, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199609)11:5<295::AID-FFJ585>3.0.CO;2-4.
- ↑ Matias I. Kinzurik, Mandy Herbst-Johnstone, Richard C. Gardner, Bruno Fedrizzi: Hydrogen sulfide production during yeast fermentation causes the accumulation of ethanethiol, S-ethyl thioacetate and diethyl disulfide. In: Food Chemistry. Band 209, Oktober 2016, S. 341–347, doi:10.1016/j.foodchem.2016.04.094.
- ↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 633 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. Dezember 2023.