Ethyltrifluoracetoacetat

chemische Verbindung

Ethyltrifluoracetoacetat ist eine chemische Verbindung, welche zu den Ethylestern der Acetessigsäure gehört.

Strukturformel
Strukturformel von Ethyltrifluoracetoacetat
Allgemeines
Name Ethyltrifluoracetoacetat
Andere Namen
  • 4,4,4-Trifluoracetessigsäureethylester
  • Ethyl-4,4,4-trifluoracetoacetat
Summenformel C6H7F3O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 372-31-6
EG-Nummer 206-750-7
ECHA-InfoCard 100.006.137
PubChem 67793
ChemSpider 61110
Wikidata Q17321524
Eigenschaften
Molare Masse 184,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,259 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−39 °C[1]

Siedepunkt

129–130 °C[2]

Dampfdruck

8 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,375 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​412
P: 273[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Ethyltrifluoracetoacetat kann (wie auch andere 4,4,4-Trihaloacetoacetate) dargestellt werden, in dem in Gegenwart von starken Lewis-Säuren (wie Bortrifluorid) das entsprechende substituierte Säurechlorid zu Ethenon gegeben wird, wobei sich das Acetoacetylchlorid bildet, das dann mit einem Alkohol zu Ethyltrifluoracetoacetat umgesetzt wird.[3]

Es kann auch durch Claisen-Kondensation zwischen Ethyltrifluoracetat und Ethylacetat gewonnen werden.[4]

Verwendung

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Ethyltrifluoracetoacetat wird als Zwischenprodukt zur Herstellung heterocyclischer[4] chemischer Verbindungen (zum Beispiel Dithiopyr und Mefloquin) verwendet.[3] Es wird auch zur Herstellung von Trifluormethylketonen durch Caroll-Reaktion eingesetzt.[4] Mit einigen Seltenerdverbindungen bildet es Komplexe.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Datenblatt Ethyl-4,4,4-trifluoracetoacetat bei Merck, abgerufen am 12. Juni 2014.
  2. a b c d e Datenblatt Ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juni 2014 (PDF).
  3. a b Wiley-VCH (Hrsg.): Ullmann’s Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-3-527-68357-4, S. 805 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b c Jean-Pierre Bégué, Daniele Bonnet-Delpon: Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine - Jean-Pierre Bégué, Daniele Bonnet-Delpon. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 0-470-28187-1, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Gschneider: Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths. Elsevier, 2009, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).