Etilefrin
Etilefrin ist ein Arzneistoff, der bei Kreislaufstörungen eingesetzt wird, die mit niedrigem Blutdruck (Hypotonie), Schwindel, unerklärbarer Müdigkeit, Schwäche, Flimmern und Schwarzwerden vor den Augen einhergehen.[4][5] Etilefrin wird als Enantiomerengemisch (Racemat) in Form des Hydrochlorids eingesetzt.[6]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| 1:1-Stereoisomerengemisch aus (R)-Enantiomer (oben) und (S)-Enantiomer (unten) | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Etilefrin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 181,23 g·mol−1 (Etilefrin) | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Wirkmechanismus
BearbeitenDie Substanz ist ein direktes Sympathomimetikum mit α- und β-sympathomimetischer Wirkung. Durch die α-adrenerge Wirkung auf die α-Adrenozeptoren an den Blutgefäßen kommt es zu einer Vasokonstriktion und somit zu einer mehrere Stunden anhaltenden Blutdrucksteigerung. Da gleichzeitig eine β-adrenerge Wirkung besteht, die durch den Einfluss auf die β-Adrenozeptoren des Herzens entsteht, kommt es ebenfalls zu einer Steigerung der Schlagfrequenz (Puls) und der Schlagstärke (Inotropie) des Herzens.[4] Die Halbwertszeit (Elimination) beträgt ca. 2 Stunden.
Nebenwirkungen (Auswahl)
Bearbeiten- Herzklopfen
- ventrikuläre Herzrhythmusstörungen
- Angina-pectoris-artige Beschwerden
- Miktionsstörungen durch Stimulation des Blasensphinkters (Störungen bei Entleerung der Harnblase)
- Unruhe
- verstärktes Schwitzen
- Schlaflosigkeit
Kontraindikationen (Auswahl)
Bearbeiten- Hyperthyreose (krankhafte Überfunktion der Schilddrüse)
- Phäochromozytom (Tumor, der Noradrenalin, Adrenalin und Metanephrine produziert)
- benigne Prostatahyperplasie mit Restharnbildung (gutartige Vergrößerung der Prostata)
- Herzrhythmusstörung
- Klappenstenosen (Verengung der Herzklappen)
- Kardiomyopathie (Erkrankungen des Herzmuskels)
Doping
BearbeitenEtilefrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.[7]
Handelsnamen
BearbeitenBioflutin (D), Effortil (D, A, CH), Pholdyston (D), Thomasin (D), Etil (D), Etilefrin (D)
Etilefrin in Kombination mit Dihydroergotamin in flüssiger Form als Effortil plus (CH) (ausser Handel)
Weblinks
Bearbeiten- Eintrag zu Etilefrin bei Vetpharm, abgerufen am 10. Januar 2012.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu Etilefrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 658–659, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b Eintrag zu Etilefrine Hydrochloride bei TCI Europe, abgerufen am 10. Januar 2012.
- ↑ a b Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 8. Auflage.
- ↑ Rote-Liste-Online
- ↑ Eintrag zu Etilefrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
- ↑ The 2009 Prohibited List, International Standard. ( vom 19. Juli 2014 im Internet Archive; PDF; 177 kB) The World Anti-Doping Code, S. 7.