Etofenprox

Strukturformel
Allgemeines
Name	Etofenprox
Andere Namen	2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzylether; 3-Phenoxybenzyl-2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropylether; Trebon;
Summenformel	C25H28O3
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	407-980-2
ECHA-InfoCard	100.100.942
PubChem	71245
ChemSpider	64377
Wikidata	Q2415193
Eigenschaften
Molare Masse	376,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,17 g·cm−3
Schmelzpunkt	37,4 °C
Siedepunkt	zersetzt sich ab 200 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,0225 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 362‐410
	P: 201‐260‐263‐273‐308+313‐391
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Etofenprox ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroid-Ether (Phenolether), welche 1987 von Mitsui Chemicals patentiert wurde.

Gewinnung und Darstellung

Etofenprox kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst reagieren 4-Ethoxybenzylcyanid und Iodmethan. Das Produkt reagiert weiter mit Schwefelsäure und Lithiumaluminiumhydrid. Das Zwischenprodukt reagiert mit 3-Phenoxybenzylbromid zu Etofenprox.^[4]

Zulassung

Etofenprox darf in der EU seit Januar 2010 als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff für Verwendungen als Insektizid zugelassen werden.^[5]

Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff sind in einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich sowie der Schweiz zugelassen.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Etofenprox in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. Dezember 2013.
↑ ^a ^b Eintrag zu Etofenprox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Dezember 2016. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu etofenprox (ISO); 2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 912 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Richtlinie 2009/77/EG der Kommission vom 1. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlorsulfuron, Cyromazin, Dimethachlor, Etofenprox, Lufenuron, Penconazol, Triallat und Triflusulfuron.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Etofenprox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Etofenprox“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

[PPDB-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Etofenprox in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. Dezember 2013.

[GESTIS-2] Eintrag zu Etofenprox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Dezember 2016. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.100.942-3] Eintrag zu etofenprox (ISO); 2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 912 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Richtlinie 2009/77/EG der Kommission vom 1. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlorsulfuron, Cyromazin, Dimethachlor, Etofenprox, Lufenuron, Penconazol, Triallat und Triflusulfuron.

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Etofenprox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Etofenprox“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

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