Etoposid ist ein Lignan-Glycosid, das partialsynthetisch aus Podophyllotoxin, einem Bestandteil des Harzes des Rhizoms des immergrünen amerikanischen Maiapfels (Podophyllum peltatum), gewonnen wird. Es wird auch als Phosphorsäureester verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Etopsid
Andere Namen
  • VP-16
  • VP16
  • ETO
  • 4′-Desmethylepipodophyllotoxin-(4,6-O-ethyliden-glucosid)
Summenformel C29H32O13
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 251-509-1
ECHA-InfoCard 100.046.812
PubChem 36462
DrugBank DB00773
Wikidata Q418817
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01CB01

Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Wirkmechanismus

Topoisomerase II-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 588,57 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

236–251 °C[1]

pKS-Wert

9,8[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​350​‐​361d​‐​412
P: 201​‐​264​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pharmakologie

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Etoposid findet chemisch unverändert oder in Form seines Phosphorsäureesters (Etoposidphosphat)[4] Verwendung als Zytostatikum in der Chemotherapie. Es hemmt das Enzym Topoisomerase II und unterdrückt die Zytokinese. Dies führt dazu, dass die Zelle in das Stadium der Apoptose gelangt und abstirbt. Weiterhin führt Etoposid auch zu Einzel- und Doppelstrang-Brüchen in der DNA, was die Zytotoxizität noch verstärkt.[3]

Als Nebenwirkungen bei der Chemotherapie treten vorwiegend Allergien, periphere Neuropathie, Hypotonie, Bronchospasmen und milde Leberfunktionsstörungen auf.[3]

Eine sehr ähnliche Verbindung ist das halbsynthetische Teniposid, welches aus Podophyllotoxin hergestellt werden kann.

Handelsnamen

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Monopräparate
Eto-cell (D), Eto-Gry (D), Etomedac (D), Etopophos (D, A, CH), Lastet (D), Neoposid (D), Riboposid (D), Vepesid (D, A, CH, USA), diverse Generika (D, A, CH)[5][6][7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu Etoposid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. März 2011.
  2. a b c Datenblatt Etoposide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2019 (PDF).
  3. a b c F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8: Stoffe E–O. 5. Auflage. Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 152–154.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Etoposidphosphat: CAS-Nr.: 117091-64-2, EG-Nr.: 630-364-1, ECHA-InfoCard: 100.158.659, PubChem: 6918092, ChemSpider: 5293306, Wikidata: Q27260984.
  5. Rote Liste Online, Stand: August 2009.
  6. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
  7. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.