Etoxazol
Etoxazol ist eine racemische chemische Verbindung aus der Gruppe der Diaryl-1,3-oxazoline.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Etoxazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H23F2NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 359,41 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,24 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Stereoisomerie
BearbeitenEs handelt sich um ein Racemat (1:1-Gemisch) der (R)- und (S)-Form, die wie folgt benannt werden können:
- (R)-5-tert-Butyl-2-[2-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-phenetol
- (S)-5-tert-Butyl-2-[2-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-phenetol
Die (S)-Form wird im Boden schneller als die (R)-Form abgebaut.[6]
| Etoxazol (Zwei Stereoisomere) | |
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-Etoxazol_V2.svg) (S)-Konfiguration |
-Etoxazol_V2.svg) (R)-Konfiguration |
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenEtoxazol kann durch mehrstufige Reaktion, ausgehend von 2-Ethoxy-4-tert-butyl-acetophenon, durch dessen Umwandlung in das Oxim und den Aminoalkohol als Zwischenprodukt gewonnen werden. Dieser wird mit 2,6-Difluorbenzoylchlorid, gefolgt durch eine basenkatalysierte Cyclisierung, zu Etoxazol umgesetzt.[7]
Eine Variante dieser Syntheseroute startet mit einem Carbonsäureester. Durch Acylierung, Reduktion und Cyclisierung wird Etoxazol erhalten.[7]
Ethoxazol besitzt ein Chiralitätszentrum am Dehydro-Oxazol-Ring, aber aufgrund der Synthese entsteht stets das Racemat und nicht ein enantiomerenreines Produkt.
Eigenschaften
BearbeitenEtoxazol ist ein weißer Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[3]
Verwendung
BearbeitenEtoxazol wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[4] Es wurde 1998 durch die Firma Yashima aus Japan als Akarizid auf den Markt gebracht und wurde später von Sumitomo vermarktet.
Zulassung
BearbeitenIn Europa ist Etoxazol seit 2005 für Anwendungen als Akarizid zugelassen.[7][8]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ EU: Review report for the active substance etoxazole (PDF; 240 kB), 29. November 2004.
- ↑ a b c d e Datenblatt Etoxazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b c EPA: Petition for Etoxazole (PDF; 4,1 MB)
- ↑ a b c Eintrag zu Etoxazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu (RS)-5-tert-butyl-2-[2-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]phenetole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ D. Sun, J. Pang, Q. Fang, Z. Zhou, B. Jiao: Stereoselective toxicity of etoxazole to MCF-7 cells and its dissipation behavior in citrus an soil. In: Environmental Science and Pollution Research, 23, 2016, S. 24731–24738; doi:10.1007/s11356-016-7393-7.
- ↑ a b c Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1024 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2005/34/EG der Kommission vom 17. Mai 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Etoxazol und Tepraloxydim (PDF)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Etoxazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.