Etridiazol

organische Verbindung, Fungizid

Etridiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiadiazole.

Strukturformel
Strukturformel von 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol
Allgemeines
Name Etridiazol
Andere Namen
  • 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol
  • Terrazol
Summenformel C5H5Cl3N2OS
Kurzbeschreibung
  • hellgelbe Flüssigkeit[1]
  • in technischer Qualität rot-braune Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2593-15-9
EG-Nummer 219-991-8
ECHA-InfoCard 100.018.175
PubChem 17432
ChemSpider 16489
Wikidata Q1371667
Eigenschaften
Molare Masse 247,53 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,503 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

19,9 °C[1]

Siedepunkt

95 °C (1,3 mBar)[1]

Dampfdruck

1,47 Pa (25 °C)[1]

pKS-Wert

2,77[3]

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (0,117 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Xylol, Ethanol und Tetrachlorkohlenstoff[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​351​‐​410
P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Etridiazol kann durch Reaktion von Natrium in wasserfreiem Ethanol mit 3-Trichlormethyl-5-chlor-1,2,4-thiadizol gewonnen werden.[4]

Alternativ ist die Gewinnung durch Reaktion von Trichloracetamidin-Hydrochlorid mit Trichlormethansulfenylchlorid und dann mit Natriumhydroxid in Ethanol möglich.[4][6]

 
Etridiazolsynthese

Eigenschaften

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Etridiazol ist eine brennbare, wenig flüchtige, hellgelbe Flüssigkeit, die kaum löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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Etridiazol wird als Fungizid verwendet.[1] Es ist ein Kontakt-Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung zum Einsatz gegen Phytophthora und Pythium spp. bei Zierpflanzen, Baumwolle, Erdnüssen, Gemüse und Rasen.[3]

Es wird als Bodenfungizid in den Boden eingearbeitet. Die Wirkung basiert auf Hemmung der Lipidperoxidation.[2]

Außerdem hemmt Etridiazol die Nitrit-Bildung durch Nitrosomonas (Nitrifikationshemmer).[2]

Zulassung

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In den Staaten der Europäischen Union ist die Verwendung von Etridiazol seit 1. Juni 2011 für Anwendungen als Fungizid „in nicht bodengebundenen Systemen in Gewächshäusern“ zulässig.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Eintrag zu Etridiazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2014.
  3. a b Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1400 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b c Eintrag zu Etridiazole in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. November 2012.
  5. Eintrag zu 5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 616 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Richtlinie 2011/29/EU der Kommission vom 7. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Etridiazol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Etridiazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.