Famoxadon
Famoxadon ist eine racemische chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate, Oxazolidinone und Diphenylether.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Famoxadon | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C22H18N2O4 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 374,39 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie chemische Reaktion von 2-(4-Phenoxyphenyl)lactat mit einer Mischung von Phenylhydrazin und 1,1'-Carbonyldiimidazol in Dichlormethan liefert Famoxadon.[1]
Eigenschaften
BearbeitenFamoxadon ist ein in Wasser praktisch unlöslicher Feststoff.[1]
Verwendung
BearbeitenFamoxadon wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Es ist ein Fungizid, welches durch Hemmung des mitochondrialen Elektronentransportes wirkt.[1]
Zulassungsstatus
BearbeitenDie Zulassung von Famoxadon als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln ist in der EU am 9. September 2021 ausgelaufen. In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mehr im Handel, die Famoxadon als Wirkstoff enthalten.[4]
Weblinks
Bearbeiten- WHO: Famoxadone Toxicology Evaluation (PDF; 284 kB)
- New York State Department of Environmental Conservation: Famoxadone – Registration of DuPont Tanos Fungicide
- FAO: Famoxadone – Pesticide residues in food – 2003
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 622 in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Eintrag zu Famoxadon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. April 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 3-anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-2,4-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Famoxadone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.