Sulfadoxin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Sulfonamide. In Kombination mit Pyrimethamin wurde es zur Behandlung und Vorbeugung von Malaria eingesetzt, jedoch aufgrund von weit verbreiteten Resistenzen von Artemisinin-basierten Therapien abgelöst, beziehungsweise wird in Kombination mit Artesunat verabreicht.[3] Sulfadoxin-Pyrimethamin (SP) wird jedoch noch immer zur vorbeugenden Behandlung von Malaria während der Schwangerschaft eingesetzt.[3]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Sulfadoxin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H14N4O4S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristalliner Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 310,33 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser, geringe Löslichkeit in Methanol und Ethanol, löslich in verdünnten Mineralsäuren und Alkalilaugen[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Synthese
BearbeitenZur Synthese wird 4-Acetamidobenzolsulfonsäurechlorid mit 4-Amino-5,6-dimethoxypyrimidin umgesetzt und anschließend die Acetylgruppe alkalisch abgespalten.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1527.
- ↑ a b Datenblatt Sulfadoxin, ≥ 95 % (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Oktober 2011 (PDF).
- ↑ a b World Health Organization: World malaria report 2021. ISBN 978-92-4004050-2.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 1292–1293; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.