Pyrimethamin
Pyrimethamin ist ein Arzneistoff der Gruppe Diaminopyrimidine und wird zur Behandlung von Infektionen mit Protozoen eingesetzt. Eine typische Indikation ist die Toxoplasmose inklusive der kongenitalen (angeborenen) Infektionen durch Toxoplasmen. Es ist in Deutschland und in der Schweiz im Präparat Daraprim (Hersteller: GlaxoSmithKline) enthalten.[3] Pyrimethamin sollte immer in Kombination mit einem Sulfonamid verabreicht werden. Pyrimethamin hemmt die Dihydrofolatreduktase, ein Enzym, welches für die Bereitstellung des lebenswichtigen Vitamins Folsäure notwendig ist.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-6-ethylpyrimidine-2,4-diamine_200.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Pyrimethamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H13ClN4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 248,71 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
7,0[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser, wenig löslich in kaltem, gut löslich in siedendem Ethanol[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenDaraprim wurde von der Medizin-Nobelpreisträgerin Gertrude Belle Elion (1988) – zusammen mit George Herbert Hitchings – entwickelt. 1952 brachte Wellcome das Malaria-Medikament Daraprim auf den Markt.[4]
2015 kaufte in den USA das erst in diesem Jahr gegründete Unternehmen Turing Pharmaceuticals die Vermarktungsrechte von Daraprim für die USA. Es löste in den USA einen Skandal aus, weil es den Verkaufspreis um das 55-Fache erhöhte.[5][6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu Pyrimethamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. April 2014.
- ↑ a b Datenblatt Pyrimethamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Gebrauchsinformation Daraprim ( vom 5. Februar 2016 im Internet Archive) auf der Gesundheits-WebSite von GSK, abgerufen am 5. Februar 2016.
- ↑ Die Geschichte von GSK auf der WebSite von GSK, abgerufen am 5. Februar 2016.
- ↑ Preis für Medikament von 13,50 auf 750 Dollar erhöht Die Welt vom 22. September 2015, abgerufen am 5. Februar 2016.
- ↑ Pharma-Manager Shkreli grinst den Kongress an SPON vom 5. Februar 2016, abgerufen am 5. Februar 2016.