Fenoprop
Fenoprop ist ein Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff aus der Gruppe der chlorierten Carbonsäuren bzw. Phenoxypropionsäuren. Es gibt zwei Isomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Fenoprop ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) von (R)-Form und (S)-Form.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-Fenoprop_Structural_Formula_V1.svg)
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| 1:1-Gemisch der (R)-Form (links) und der (S)-Form (rechts) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fenoprop | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H7Cl3O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 269,51 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,21 g·cm−3 (Schüttdichte)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
2,84[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (176 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenFenoprop kann durch Reaktion von 2,4,5-Trichlorphenol mit Natrium-α-chlorpropionat gewonnen werden.[4]
Ebenfalls möglich ist die Darstellung aus Propionsäure und Phenol die jeweils mit Chlor zu 2-Chlorpropionsäure und 2,4-Dichlorphenol reagieren, welche zu Fenoprop umgesetzt werden.[5]
Eigenschaften
BearbeitenFenoprop ist ein farbloser Feststoff. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1]
Verwendung
BearbeitenFenoprop und seine Derivate wurden als Herbizid und Wachstumsregulator verwendet. Sein Einsatz ist seit 1985 in den USA verboten.[6] In der Bundesrepublik war es zwischen 1971 und 1974 zugelassen.[7] Die Wirkung als Pflanzenwachstumsregulator von Salzen der Verbindung wurde 1945 erstmals publiziert und 1953 brachte Dow Chemical einen Ester der Verbindung auf den Markt.[8]
Zulassung
BearbeitenIn den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]
Abgeleitete Verbindungen
BearbeitenIn Klammern jeweils die CAS-Nummer.
- Fenoprop-butometyl (2317-24-0)
- Fenoprop-butotyl (19398-13-1)
- Fenoprop-3-butoxypropyl (25537-26-2)
- Fenoprop-butyl (13557-98-7)
- Fenoprop-isoctyl (32534-95-5)
- Fenoprop-methyl (4841-20-7)
- Fenoprop-Kalium (2818-16-8)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 93-72-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juni 2015. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu Fenoprop in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 29. Juni 2015.
- ↑ Eintrag zu Fenoprop im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag zu 2,4,5-TP in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juni 2015.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 763 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ EPA: Consumer Fact Sheet
- ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Wayland J. Hayes, Jr.: Classes of Pesticides. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-8863-5, S. 1336 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenoprop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.