Fenoxanil

Strukturformel
	Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie
Allgemeines
Name	Fenoxanil
Andere Namen	N-(1-Cyano-1,2-dimethylpropyl)-2-(2,4-dichlorphenoxy)propionamid
Summenformel	C15H18Cl2N2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	601-390-0
ECHA-InfoCard	100.120.651
PubChem	11262655
ChemSpider	9437670
Wikidata	Q19279547
Eigenschaften
Molare Masse	329,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22 g·cm−3
Schmelzpunkt	69–72,5 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenoxanil ist ein Gemisch zahlreicher stereoisomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Propionamide und ein von BASF und Nihon Nohyaku um 2000 eingeführtes Fungizid.^[1]

Verwendung

Fenoxanil ist ein protektives Fungizid mit systemischer Wirkung.^[1] Es wirkt durch Hemmung der Melanin-Biosynthese gegen den Reisbrandpilz (Magnaporthe oryzae). Das Handelsprodukt besteht aus einem Gemisch von vier Isomeren: 85 % (R, RS) und 15 % (S, RS).^[1]

Stereochemie

Fenoxanil enthält zwei Stereozentren. Allgemein gilt, dass chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2ⁿ Stereoisomere bilden. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.^[3] Demnach gibt es bei Fenoxanil vier Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:^[4]

Stereoisomere von Fenoxanil
CAS-Nummer: 143784-54-7	CAS-Nummer: 143784-51-4
CAS-Nummer: 143784-52-5	CAS-Nummer: 143784-53-6

Zulassung

Fenoxanil ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Fenoxanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2015.
↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt Fenoxanil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 10.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.

[roempp-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Fenoxanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2015.

[Sigma-2] Datenblatt Fenoxanil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[3] Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.

[Ulrich-4] Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 10.

[5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.

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