Fenpicoxamid
Fenpicoxamid ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Fungizid-Gruppe der Picolinamide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fenpicoxamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C31H38N2O11 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 614,64 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich vor dem Sieden bei 246 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (0,041 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Entwicklung
BearbeitenArten der Gattung Streptomyces der Actinobakterien sind der Ursprung vielfältiger verschiedener Antibiotika und Fungizide. Im Jahr 1996 konnte aus der Art Streptomyces sp. 517-02 ein Produkt namens UK-2A identifiziert werden. Dieses weist starke Ähnlichkeiten zum Antimycin A auf, welches ein Inhibitor des Cytochrom-bc1-Komplex ist. In Versuchen konnte herausgefunden werden, dass UK-2A das Wachstum von pathogenen Schlauch- und Ständerpilzen hemmen kann. Man konnte feststellen, dass das Molekül zu oxidationsempfindlich unter Einfluss von UV-Licht ist, was ein Nachteil für den Einsatz als Pflanzenschutzmittel wäre. Die Firma Dow AgroSciences (heute Corteva) arbeitete daran, ein stabileres Derivat zu entwickeln. Dies konnte erreicht werden, indem die Hydroxygruppe des Pyridins zum Isopropylcarboxymethylether verethert wurde. Das Produkt wird Fenpicoxamid genannt.[3]
Verwendung und Wirkungsweise
BearbeitenFenpicoxamid ist ein Vorauflauffungizid mit antibiotischer Wirkung, welches im Anbau von Getreide (Weizen, Roggen, Reis) und Bananen zur Bekämpfung von Blattkrankheiten (z. B. Mycosphaerella graminicola und Mycosphaerella fijiensis) verwendet wird.
Die Wirkung von Fenpicoxamid beruht auf der Hemmung des mitochondrialen Cytochrom-bc1-Komplex. Dabei bindet es an die Qi-Stelle und hemmt so die Atmungskette.[1]
Zulassung
BearbeitenIn der Europäischen Union ist Fenpicoxamid als Wirkstoff für Pflanzenschutzmittel zugelassen. In vielen EU-Mitgliedsstaaten, darunter auch in Deutschland und Österreich sind derartige Präparate erhältlich. In der Schweiz sind keine Fenpicoxamid-haltigen Pflanzenschutzmittel zugelassen.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Eintrag zu Fenpicoxamid in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 24. Mai 2023.
- ↑ a b c d e Sicherheitsdatenblatt gemäß 1907/2006/EG, Fenpicoxamid. (PDF) In: LGC Standards GmbH. 25. Oktober 2022, abgerufen am 24. Mai 2023 (deutsch).
- ↑ Richard P. Oliver, Janna L. Beckerman: Fungicides in practice. CABI, Wallingford Boston 2022, ISBN 978-1-78924-690-2, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpicoxamid (formerly: Lyserphenvalpyr) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fenpicoxamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 24. Mai 2023.