Fenpropathrin

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben); und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Fenpropathrin
Andere Namen	α-Cyan-3-phenoxybenzyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropan-carboxylat; (RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,3,3-tetramethylcyclopropan-carboxylate (IUPAC); Danitol;
Summenformel	C22H23NO3
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	254-485-0
ECHA-InfoCard	100.049.514
PubChem	47326
ChemSpider	43074
Wikidata	Q1404816
Eigenschaften
Molare Masse	349,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,15 g·cm−3
Schmelzpunkt	45–50 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,33 mg·l−1 bei 20 °C); gut löslich in Aceton, Acetonitril, Cyclohexanon, Ethylacetat, Methanol und Xylol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐312‐330‐410
	P: 260‐273‐301+310+330‐304+340+310‐391‐403+233
Toxikologische Daten	18 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenpropathrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide.

Eigenschaften

Fenpropathrin ist ein brennbarer schwach gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Es ist instabil unter alkalischen Bedingungen.^[2]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Fenpropathrin wird als Akarizid und Insektizid zur Bekämpfung einer Reihe von Insekten, vor allem Milben, beim Anbau von Obst und Gemüse verwendet.^[2] Es wirkt durch Blockierung der Natriumkanäle der Nervenzellen.^[4]

In den USA kam es nach 1999 zu einer Renaissance der Fenpropathrinanwendung, wo es heute überwiegend im Weinbau verwendet wird.

Zulassung

In keinem der EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Fenpropathrin als Wirkstoff enthalten.^[5]

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Fenpropathrin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,03 mg·kg⁻¹ fest.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Fenpropathrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c FAO: Fenpropathrin (PDF; 232 kB)
↑ Eintrag zu α-cyano-3-phenoxybenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 653 in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpropathrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Fenpropathrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[FAO-2] FAO: Fenpropathrin (PDF; 232 kB)

[CLP_100.049.514-3] Eintrag zu α-cyano-3-phenoxybenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Roberts-4] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 653 in der Google-Buchsuche).

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpropathrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

[6] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.

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