Fenpyrazamin

chemische Verbindung

Fenpyrazamin ist eine chemische Verbindung aus der Familie der Dihydropyrazolone, die landwirtschaftlich als Fungizid (Pilzbekämpfungsmittel) verwendet wird. Fenpyrazamin wirkt – wie das verwandte Fenhexamid – durch Hemmung der 3-Keto-Reduktase in der Sterinbiosynthese.

Strukturformel
Allgemeines
Name Fenpyrazamin
Andere Namen

S-Allyl 5-amino-2,3-dihydro-2-isopropyl-3-oxo-4-(o-tolyl)pyrazol-1-carbothioat

Summenformel C17H21N3O2S
Kurzbeschreibung

weißer bis hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 473798-59-3
EG-Nummer (Listennummer) 639-799-1
ECHA-InfoCard 100.167.445
PubChem 11493665
Wikidata Q2855604
Eigenschaften
Molare Masse 331,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,63 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

116,4 °C[2]

Siedepunkt

239,8 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,0204 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

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Fenpyrazamin wird gegen Botrytis (Grauschimmel) im Gemüse-, Obst- und Weinbau eingesetzt. Der Wirkstoff besitzt eine ausgezeichnete vorbeugende Wirkung.[4]

Zulassung

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In Deutschland, Österreich sowie weiteren Staaten der EU waren Pflanzenschutzmittel mit Fenpyrazamin als Wirkstoff (Handelsnamen Prolectus, Kamuy) zugelassen. Die Zulassung wurde zum 15. Januar widerrufen. In der Schweiz sind Präparate mit Fenpyrazamin erhältlich.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Fenpyrazamine in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. November 2014.
  2. a b c d e Eintrag zu Fenpyrazamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu fenpyrazamine (ISO); S-allyl 5-amino-2-isopropyl-4-(2-methylphenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Präsentation: Prolectus (Memento vom 29. November 2014 im Internet Archive).
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpyrazamine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 5. Februar 2025.