Triphenylzinnhydroxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen. Bei Erwärmen über 45 °C dehydratisiert es zu Bis(triphenylzinn)oxid, welches bis 250 °C stabil ist.[4]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Triphenylzinnhydroxid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H16OSn | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff mit leicht aromatischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 367,03 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,54 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTriphenylzinnhydroxid kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Magnesium, Zinn(IV)-chlorid in einer Grignard-Reaktion und anschließender Umsetzung mit Natronlauge gewonnen werden.[5]
Verwendung
BearbeitenTriphenylzinnhydroxid wurde als Fungizid verwendet, vor allem gegen die Kraut- und Knollenfäule. Es war in der BRD zwischen 1971 und 2001 zugelassen.
Die EU-Kommission entschied 2002, Triphenylzinnhydroxid wegen der möglichen Gefährdung von Anwendern und Nichtzielorganismen nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
In der Vergangenheit wurden Triphenylzinnverbindungen in der Landwirtschaft als Fungizide und als Algizide und Molluskizide in Anti-fouling-Farben verwendet. In der EU ist der Einsatz von Phenylzinnverbindungen in der Landwirtschaft seit 1998 bei der Herstellung von Farben seit 2003 verboten.[2]
Sicherheitshinweise
BearbeitenTriphenylzinnhydroxid ist stark reizend bis ätzend an der Augenbindehaut; es wurden auch Hautreizungen beobachtet. Im Tierversuch zeigt wurde keine hautsensibiliserende Wirkung festgestellt.[2] Zinnorganische Verbindungen werden als giftig bis sehr giftig eingestuft. Bei Aufnahme reichern sie sich in Leber, Niere und Nebennieren an.[2] Die Toxizität gegenüber Säugetieren liegt bei LC50 (inhalativ – Ratte) 60,3 mg·kg−1, LD50 (oral – Ratte) 160 – 360 mg·kg−1 und LD50 (dermal – Ratte) 1600 mg·kg−1.[2]
Aufgrund der Analogie zur Wirkung von Triphenylzinnhydroxid wurde für alle Phenylzinnverbindungen ein MAK-Wert von 0,002 mg Zinn·m−3 festgelegt.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Fentinhydroxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g Phenylzinnverbindungen [MAK Value Documentation in German language, 2010]. In: The MAK Collection for Occupational Health and Safety. 31. Januar 2012, doi:10.1002/3527600418.mb240668verd0048.
- ↑ Eintrag zu Fentin hydroxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56998-2, S. 426 (google.de).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Entscheidung der Kommission vom 20. Juni 2002 (PDF) über die Nichtaufnahme von Fentinhydroxid in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (2002/479/EG).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fentin hydroxide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.