Triphenylzinnhydroxid

Triphenylzinnhydroxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen. Bei Erwärmen über 45 °C dehydratisiert es zu Bis(triphenylzinn)oxid, welches bis 250 °C stabil ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphenylzinnhydroxid
Andere Namen	Hydroxytriphenylstannan Hydroxidotriphenylzinn Fentinhydroxid TPTH Brestan flüssig
Summenformel	C18H16OSn
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit leicht aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-87-9 EG-Nummer 200-990-6 ECHA-InfoCard 100.000.901 PubChem 9907219 Wikidata Q7843285
Eigenschaften
Molare Masse	367,03 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3
Schmelzpunkt	122–123,5 °C
Dampfdruck	4,7·10−7 hPa (25 °C)
Löslichkeit	1,2 mg·l−1 (bei 20 °C) 4 mg·l−1 (bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330​‐​315​‐​318​‐​335​‐​351​‐​361d​‐​371​‐​372​‐​410 P: 201​‐​260​‐​273​‐​280​‐​304+340+310
Toxikologische Daten	46 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 1600 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Triphenylzinnhydroxid kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Magnesium, Zinn(IV)-chlorid in einer Grignard-Reaktion und anschließender Umsetzung mit Natronlauge gewonnen werden.

$\mathrm {C_{6}H_{5}Cl\ +\ Mg\ {\xrightarrow {}}\ C_{6}H_{5}MgCl}$

$\mathrm {SnCl_{4}\ +\ 3\ C_{6}H_{5}MgCl\ {\xrightarrow {}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SnCl\ +\ 3\ MgCl_{2}}$

$\mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SnCl\ +\ NaOH\ {\xrightarrow {}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SnOH\ +\ NaCl}$

Verwendung

Triphenylzinnhydroxid wurde als Fungizid verwendet, vor allem gegen die Kraut- und Knollenfäule. Es war in der BRD zwischen 1971 und 2001 zugelassen.

Die EU-Kommission entschied 2002, Triphenylzinnhydroxid wegen der möglichen Gefährdung von Anwendern und Nichtzielorganismen nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

In der Vergangenheit wurden Triphenylzinnverbindungen in der Landwirtschaft als Fungizide und als Algizide und Molluskizide in Anti-fouling-Farben verwendet. In der EU ist der Einsatz von Phenylzinnverbindungen in der Landwirtschaft seit 1998 bei der Herstellung von Farben seit 2003 verboten.

Sicherheitshinweise

Triphenylzinnhydroxid ist stark reizend bis ätzend an der Augenbindehaut; es wurden auch Hautreizungen beobachtet. Im Tierversuch zeigt wurde keine hautsensibiliserende Wirkung festgestellt. Zinnorganische Verbindungen werden als giftig bis sehr giftig eingestuft. Bei Aufnahme reichern sie sich in Leber, Niere und Nebennieren an. Die Toxizität gegenüber Säugetieren liegt bei LC₅₀ (inhalativ – Ratte) 60,3 mg·kg⁻¹, LD₅₀ (oral – Ratte) 160 – 360 mg·kg⁻¹ und LD₅₀ (dermal – Ratte) 1600 mg·kg⁻¹.

Aufgrund der Analogie zur Wirkung von Triphenylzinnhydroxid wurde für alle Phenylzinnverbindungen ein MAK-Wert von 0,002 mg Zinn·m⁻³ festgelegt.