Fleroxacin
Fleroxacin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Chinolon-Antibiotika, genauer der Fluorchinolonantibiotika. Es wurde erstmals 1981 von Kyorin patentiert und wird in Form des Monohydrochlorids eingesetzt.[2][3] In Deutschland war das Medikament von 1995[4] bis 2003[5] unter dem Namen Quinodis auf dem Markt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Fleroxacin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H18F3N3O3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 369,34 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenDas antimikrobielle Spektrum umfasst eine Reihe von gramnegativen Keimen, darunter Enterobacteriaceae wie Klebsiellen, E. coli, Salmonellen, Shigellen und Yersinien sowie Haemophilus und Neisserien, auch gegen viele Staphylokokken ist Fleroxacin gut wirksam. Gegen Pseudomonas ist es weniger gut wirksam, weitgehend unwirksam ist es gegen Streptokokken und Enterokokken.[6]
Verwendung
BearbeitenFleroxacin gehört zu den Fluorchinolonen mit breitem Indikationsspektrum. Es kann sowohl oral als auch parenteral verabreicht werden, wobei meistens eine einmalige Dosis ausreicht. Es kann unter anderem zur Behandlung von Infektionen der ableitenden Harnwege, der Atemwege und der Haut eingesetzt werden.[7] Die Einnahme von Fleroxacin führte, im Vergleich mit anderen Antibiotika, nach der Markteinführung zu einem erhöhten Auftreten von unerwünschten Wirkungen, was zur Marktrücknahme des Medikaments führte.[8]
Pharmakokinetik
BearbeitenDie Substanz wird nach oraler Gabe rasch und nahezu vollständig resorbiert, maximale Plasmaspiegel entstehen nach 1 bis 2 Stunden. Die Halbwertszeit beträgt 10 bis 12 Stunden, weshalb pro Tag eine einmalige Gabe ausreicht. Die Ausscheidung erfolgt größtenteils renal, d. h. über die Nieren.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt Fleroxacin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2022 (PDF).
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Fleroxacin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. April 2020.
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 700.
- ↑ U. Schwabe, D. Paffrath (Hrsg.): Arzneiverordnungs-Report 2003. Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg 2004, S. 72.
- ↑ Arzneimittel Update. Deutsche STI-Gesellschaft (DSTIG), abgerufen am 22. April 2020.
- ↑ a b K. Tobler: Fleroxacin. In: pharma-kritik. Band 15, Nr. 4, 2004 (infomed.ch [PDF]).
- ↑ Katrin Farker, Kurt G. Naber, Reinhard Fünfstück: Fluorchinolone: Einsatz bei Infektionen der Niere und der Urogenitaltrakts. In: Medizinische Klinik, 2001, Vol. 96, Nr. 7, S. 383–390, doi:10.1007/s00063-001-1063-2.
- ↑ Winfried Kern: Chinolon-Toxizität – Neues und neu Bewertetes. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift, 2019, Band 144, Nr. 24, S. 1697–1702, doi:10.1055/a-0899-2883.