Flubendiamid

chemische Verbindung

Flubendiamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoldicarbonsäureamide (BDCA). Flubendiamid ist ein Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Ryanodin-Rezeptor-Modulatoren und wurde von Nihon Nōyaku und Bayer CropScience entwickelt.

Strukturformel
Strukturformel von Flubendiamid
Allgemeines
Name Flubendiamid
Andere Namen

N2-[1,1-Dimethyl-2-(methylsulfonyl)ethyl]-3-iod-N1-{2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluormethyl)ethyl]phenyl}-1,2-benzoldicarboxamid

Summenformel C23H22F7IN2O4S
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 272451-65-7
EG-Nummer (Listennummer) 608-064-7
ECHA-InfoCard 100.130.778
PubChem 11193251
ChemSpider 9368325
Wikidata Q17300229
Eigenschaften
Molare Masse 682,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,66 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

217,5–220,7 °C[2]

Siedepunkt

zersetzt sich ab 255 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,03 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 400
P: 273[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Flubendiamid wird ausgehend von o-Toluidin bzw. Pentafluorethyl-o-toluidin synthetisiert.

Verwendung

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Flubendiamid wird im Anbau von Baumwolle, Obst und Gemüse, Nüssen, Trauben, Mais und Reis gegen Fraßraupen (von Lepidoptera) eingesetzt.[4] Flubendiamid wirkt überwiegend durch die Fraßwirkung, als Larvizid ist es sehr effektiv.

Zulassung

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In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Flubendiamide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 7. November 2014.
  2. a b FAO Evaluation Flubendiamide
  3. a b Datenblatt Flubendiamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
  4. Neuer insektizider Wirkstoff Flubendiamide in wichtigen asiatischen Märkten zugelassen 4. September 2007.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flubendiamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.