Fludrocortison

synthetisches Aldosteron

Fludrocortison ist ein synthetisches Aldosteron-Derivat, das in seiner Wirkung vor allem eine mineralokortikoide, aber auch eine geringe glukokortikoide Wirkung aufweist. Es wird zur Behandlung der primären Nebenniereninsuffizienz (Morbus Addison, Kongenitale Nebennierenhyperplasie) eingesetzt.

Strukturformel
Struktur von Fludrocortison
Allgemeines
Freiname Fludrocortison
Andere Namen

(8S,9R,10S,11S,13S,14S,17R)-9-Fluor-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-on

Summenformel C21H29FO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-833-2
ECHA-InfoCard 100.004.395
PubChem 31378
ChemSpider 29111
DrugBank DB00687
Wikidata Q2697578
Arzneistoffangaben
ATC-Code

H02AA02

Wirkstoffklasse

Mineralocorticoide

Eigenschaften
Molare Masse 380,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

225 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Acetat

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​361
P: 201​‐​301+312+330​‐​308+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wirkungsmechanismus

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Die Effekte von Fludrocortison kommen vor allem durch Bindung an Mineralokortikoidrezeptoren zustande. Damit wird in den Nierenkanälchen die Rückresorption von Natrium- und Chlorid-Ionen gesteigert. Zusätzlich wird auch die renale Ausscheidung von Kalium-, Wasserstoff- und Ammonium-Ionen vermehrt. Außerdem wird in den Glomeruli die glomerulären Filtrationsrate ebenfalls vergrößert. Zudem wird die Wasserdurchlässigkeit der distalen Tubuli vermindert.[1]

Pharmakokinetik

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Der Wirkstoff wird nach oraler Aufnahme rasch resorbiert. Die maximale Plasmakonzentration wird beim Menschen nach vier bis acht Stunden erreicht. Fludrocortison wird in der Leber hydrolysiert und zu 80 % über die Nieren und zu 20 % mit dem Stuhl ausgeschieden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt etwa 3,5 Stunden. Die Wirkung hält 12 bis 36 Stunden an.[1]

Handelsnamen

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  • Florinef, Astonin-H
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Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Fludrocortison bei Vetpharm, abgerufen am 25. Mai 2017.
  2. a b Datenblatt Fludrocortison-acetat ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. November 2021 (PDF).