Flufenoxuron

chemische Verbindung

Flufenoxuron ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Insektizide.[1]

Strukturformel
Strukturformel von Flufenoxuron
Allgemeines
Name Flufenoxuron
Andere Namen

N-[({4-[2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-fluorphenyl}amino)carbonyl]-2,6-difluorbenzamid[1]

Summenformel C21H11ClF6N2O3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101463-69-8
EG-Nummer 417-680-3
ECHA-InfoCard 100.101.654
PubChem 91766
ChemSpider 82863
DrugBank DB15006
Wikidata Q2787491
Eigenschaften
Molare Masse 488,77 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

0,62 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

171 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 362​‐​410
P: 202​‐​260​‐​263​‐​264​‐​273​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten

>3000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Raupe der Ypsiloneule

Flufenoxuron wird als Insektizid hauptsächlich bei Zitrusfrüchten, Baumwolle, Weintrauben, Tee und Sojabohnen eingesetzt.[5]

Aufgrund einiger Resistenzentwicklungen, wurde in einer Studie die Wirkung von Chlorfluazuron und Flufenoxuron auf einige Entwicklungs- und Fortpflanzungsparameter der Ypsiloneule untersucht. Dabei stellte sich heraus, dass Chlorfluazuron und Flufenoxuron die Vitellogenese (Dotterbildung während der Eizellenentwicklung) der Ypsiloneule beeinträchtigen können.[6]

Synthese

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Die mehrstufige Synthese von Flufenoxuron ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[5]

 
Synthese von Flufenoxuron

Handelsname

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Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Flufenoxuron wird unter dem Handelsnamen Cascade[5] vermarktet.

Zulassung

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In Deutschland und der EU sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Flufenoxuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juli 2022.
  2. a b Datenblatt Flufenoxuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2022 (PDF).
  3. a b c d Eintrag zu Flufenoxuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu flufenoxuron (ISO) – 1-(4-(2-cloro-α,α,α-p-trifluorotolyloxy)-2-fluorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzolyl)urea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. a b c Thomas A. Unger: Flufenoxuron. In: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 235.
  6. El-Sayed H. Shaurub, Nawal Z. Zohdy, Aziza E. Abdel-Aal, Said A. Emara: Effect of chlorfluazuron and flufenoxuron on development and reproductive performance of the black cutworm, Agrotis ipsilon (Hufnagel) (Lepidoptera: Noctuidae). In: Invertebrate Reproduction & Development. Band 62, Nr. 1, 2. Januar 2018, S. 27–34, doi:10.1080/07924259.2017.1384407.