Flumetralin ist ein synthetischer Wachstumsregulator. Er wurde 1983 entwickelt.

Strukturformel
Strukturformel von Flumetralin
Allgemeines
Name Flumetralin
Andere Namen
  • N-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)-N-ethyl-2,6-dinitro-4-(trifluormethyl)anilin (IUPAC)
  • N-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)-N-ethyl-α,α,α-trifluor-2,6-dinitro-p-toluidin
  • CGA 41065
Summenformel C16H12ClF4N3O4
Kurzbeschreibung

gelbe Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 62924-70-3
EG-Nummer (Listennummer) 613-108-3
ECHA-InfoCard 100.120.402
PubChem 62210
ChemSpider 56023
Wikidata Q22807596
Eigenschaften
Molare Masse 421,73 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,54 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

104,6 °C[1]

Siedepunkt

zersetzt sich bei 195 °C[1]

Dampfdruck

0,720·10−3 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,00001 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • leicht in Aceton 560 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • leicht in Toluol 400 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • wenig in Ethanol 18 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • wenig in n-Hexan 14 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​410
P: 261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​333+313​‐​391[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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4-Chlorbenzotrifluorid wird nitriert und anschließend mit Ethyl(2-chlor-6-fluorbenzyl)amin zum Flumetralin umgesetzt.[4]

Eigenschaften

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Flumetralin ist ein gelber, kristalliner Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Die Substanz ist geruchlos. Sie ist bei pH-Werten zwischen 5 und 9 stabil und zersetzt sich exotherm bei Temperaturen über 250 °C.[5]

Verwendung und Wirkungsweise

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Flumetralin wird im Tabakanbau verwendet, um das Wachstum von Achselknospen zu kontrollieren, nachdem die Blüten abgeschnitten wurden. Es hat eine lokale systemische Wirkung sowie Kontaktwirkung. Durch seine hohe Persistenz ist eine Wirkung über lange Zeiträume möglich.[5][1]

Toxikologie

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Laut WHO besteht keine Gefahr durch Flumetralin bei normaler Verwendung.[5] Es ist wenig toxisch für Säugetiere, Vögel und Bienen, jedoch sehr giftig für Wasserlebewesen wie Fische oder Schalentiere. Außerdem ist Flumetralin sehr persistent mit einer Halbwertszeit im Labor von 727 Tagen (bei 20 °C). Es ist in Wasser nur wenig hydrolyseempfindlich, baut sich aber unter Sonneneinstrahlung schnell ab.[1]

Analytik

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Der zuverlässigen Nachweis und die Quantifizierung von Flumetralin kann mittels gaschromatographischer Methoden erfolgen. Zur Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung ein Massenspektrometer verwendet werden.[6][7]

Zulassung

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Flumetralin ist in der Europäischen Union seit 11. Dezember 2015 zugelassen. Die Zulassung ist befristet bis 11. Dezember 2023. In der EU beträgt die Rückstandshöchstmenge in allen Lebensmitteln 0,01 mg/kg. In Deutschland, Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Flumetralin zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Flumetralin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Januar 2019.
  2. a b c d Eintrag zu Flumetralin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Flumetralin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 868 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b c Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 212 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Vivian Xianyu Chen, Andy Zhai: Analysis of Multipesticide Residues in Tobacco. (PDF) Agilent Technologies, Inc., 29. April 2016, abgerufen am 30. Januar 2019 (englisch).
  7. Susan Strange Herrmann, Mette Erecius Poulsen: Validation Report 23 B - Determination of pesticide residues in wheat, rye, oat and rice by LC-MS/MS and GC-MS/MS. (PDF) In: EURL for Cereals and Feeding stuff. Januar 2018, abgerufen am 30. Januar 2019 (englisch).
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flumetralin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. Februar 2023.